Между частями этого бессоюзного сложного предложения можно усмотреть как отношения причины (вторая часть отвечает на вопрос Почему не надо гадать?), так и сопоставительные отношения, часто выражаемые союзом а. Лексический состав частей (глаголы гадать — посмотреть) и их однотипная синтаксическая структура говорят скорее о втором. 

Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Лексический состав и грамматическая структура этого бессоюзного сложного предложения не указывают однозначно на отношения между частями. Эти отношения автор устанавливает сам и в соответствии с ними выбирает знак препинания: запятую (перечисление), тире (присоединение), двоеточие (обоснование).

В устной разговорной речи, для которой свойственен лексический минимализм, можно использовать оба варианта. Рекомендуем обратить внимание на сочетания типа заседание секции, работа секции, работа в секциях, лексически точные и не вызывающие грамматических затруднений.

Примите во внимание разъяснения значения слова де-юре в толковых словарях русского языка, уточните смысловые особенности высказывания и даже всего текста. Это поможет понять, верен ли лексический выбор.

В грамматическом отношении выражение корректно. Корректен ли лексический выбор — это вопрос автору.

Лексический состав и грамматическое строение предложения не позволяют однозначно решить, чем является собственно — вводным словом или частицей. Это тот случай, когда только Вы, как автор текста, можете принять решение.

Заимствованное слово деним включено в выпуск «Новое в русской лексике. Словарные материалы-1978» (М., 1981), что можно считать его первой лексикографической фиксацией в отечественном издании. Неологизм также представлен в словарях иноязычной лексики и в «Русском орфографическом словаре». Несомненно, словарное «признание» свидетельствует о вхождении слова в лексический состав русского языка.

В сочетаниях существительное попечение употреблено в разных падежных формах: предложного (на попечении) и винительного (на попечение) падежа. Выбор формы предопределяется нормами синтаксической сочетаемости: отдать на попечение, находиться на попечении. Падежная форма существительного задается глагольным управлением: отдать на что? находиться на чем? В разговорной речи глагол может быть опущен, если смысл высказывания сохраняет ясность, а лексический пропуск при необходимости легко заполняется. Например, глагол отсутствует в предложении Он на попечении моих друзей. Однако нетрудно предположить, что здесь мог быть употреблен глагол типа находится, остается. Важно еще одно обстоятельство: предложное сочетание обладает грамматическим значением; в частности, предлог и существительное на попечении выражают значение состояния, пребывания в каком-либо положении. Интересны случаи с глаголами, при которых существительное может быть употреблено в форме и предложного, и винительного падежа. В частности, встречаются обороты оставить на попечение и оставить на попечении. Смысловое различие этих словосочетаний устанавливается с учетом лексического значения глагола и грамматического значения предложной конструкции. Оборотом оставить на попечение может быть выражено целевое значение; при помощи оборота оставить на попечении прежде всего сообщается о состоянии, в каком окажется кто- или что-либо после выполнения действия. Несомненно, подобные грамматические задачи помогают решать толковые словари русского языка. Но обсуждаемая коллизия служит поводом и для критического замечания: лаконичная, сокращенная подача примеров в словарной статье может оставить читателя без точного ответа. 

Специального правила о местоимениях нет. Тавтологию (употребление однокоренных слов) обычно отличают от лексического повтора (повтора одного и того же слова). В Вашем предложении тавтологией можно назвать встречу местоимений твой и тебя. Дважды употребленное тебя — это лексический повтор. Не всегда лексический повтор или тавтология ошибочны. Из Вашего предложения вполне можно убрать повтор, а местоимения твой и тебя слух не режут, их можно оставить: Хочу, чтобы в твоей жизни появился человек, который одарит тебя любовью и сделает счастливой.