Для того чтобы точно ответить на вопрос о пунктуации в Ваших примерах, требуется более широкий контекст. Общее правило следующее. При встрече вводного слова и союза запятая после союза ставится, если вводное слово (кроме того) можно опустить или переставить в другое место предложения без нарушения его структуры. Если же изъятие вводного слова невозможно (то есть союз включается во вводную конструкцию, образуя с ней единое сочетание), то запятая после союза не ставится (обычно это бывает при союзе а).

Сочетание скажем так действительно может выступать в функции вводного, но только в том случае, если оно не связано никакими формальными средствами (например, союзами) с другими частями конструкции. Кроме того, это сочетание имеет особую семантику: говорящий с его помощью обозначает неточность выбранного им слова или выражения. В приведенном Вами примере ни структурный, ни семантический фактор не свидетельствует о том, что это вводное сочетание: от него зависит, как Вы верно заметили, придаточное (с союзом чтобы), а значение конструкции состоит в том, что говорящий объясняет выбор именно этого выражения (а не сигнализирует о его неточности). Можно рекомендовать оформить этот комментарий как вставку: Концовка фильма — скажем так, чтоб не спойлерить, — действительно напоминает творчество Шьямалана.

С пунктуационной точки зрения запятая нужна, однако формулировка некорректна: ничего хорошего, кроме потерь и горя. 

Обособление нужно. См. параграф 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Запятая нужна.

В разговорной фразе Сказал (сказано)NзначитN, где N – некоторое повторяющееся слово (сочетание), постановка знаков препинания может быть различной, что показывает, в частности, анализ примеров (довольно многочисленных) из Национального корпуса русского языка, отличающихся большим разнообразием вариантов пунктуационного оформления. Разнообразие можно объяснить тем, что в этой фразе пропущены некоторые смысловые звенья: [Если я] сказал [что я выполню/сделаю это] сегодня   значит [я выполню/сделаю это] сегодня. Кроме того, слово значит можно грамматически интерпретировать не только как вводное, но и как глагол ('означать'), и тогда значит = 'это значит'. 

Попробуем сформулировать рекомендации, исходя из структуры частей и их смысловых отношений. Первую часть можно оформить с тире – знаком для обозначения пропусков слов: Сказал – сегодня... Другое дело, что если значит считать вводным, то фраза в целом будет выглядеть так: Сказал – сегодня, значит, сегодня. Такое оформление затемняет логическую структуру фразы, явно состоящей из двух частей. Логичнее считать значит глаголом и во второй части также поставить тире, ведь там тоже пропущены смысловые звенья. Получится гармонично: Сказал – сегодня, значит – сегодня. 

Впрочем, возможен и другой вариант. Если слово сегодня было реально произнесено, то в предложении  можно передать прямую речь. Тогда первая часть будет прочитываться с несколько другой интонацией, а между частями будет уместно тире. В этом случае слово значит вводное: Сказал: «Сегодня», – значит, сегодня.