Знакомо — это краткое прилагательное.
Да, такая номинация вполне возможна. Ср. зафиксированные нормативными словарями прилагательные: тури́стско-рекреацио́нный, тури́стско-экскурсио́нный. См. также https://gramota.ru/biblioteka/spravochniki/slovar-trudnostey/turistskiy-i-turisticheskiy#:~:text
Краткая форма неупотребительна.
Это грамматическая ошибка.
Да, есть.
Верно: непростой, но интересный путь (т. е. сложный, но интересный путь).
Dura lex, sed lex (Закон суров, но это закон).
В кратких страдательных причастиях, в отличие от полных, пишется Н, в кратких отглагольных прилагательных, как и в отыменных, пишется НН:
— при кратком причастии имеется (или мыслится) существительное в форме творительного падежа со значением деятеля; ср.: Территория около нового дома еще не благоустроена (причастие). — Территория около нового дома была мала, неблагоустроенна (прилагательное); Статья начитана для записи на пленку (причастие). — Девушка была музыкальна и начитанна (прилагательное); Население было взволновано сообщением по радио. — Море сегодня взволнованно.
— краткие страдательные причастия употребляются в конструкциях с зависимым инфинитивом: Студентка намерена отвечать на вопрос; с зависимым дополнением: Спортсмены были уверены в победе; (но: Броски баскетболистов были точны и уверенны - без дополнения).
Примечание 1. Некоторые отглагольные прилагательные в краткой форме пишутся с н (если они образованы от приставочных глаголов, что сближает их с причастиями): Глаза у нее были заплаканы (ср.: заплаканные глаза); Пальто его было поношено (поношенное пальто).
"Куда путь держишь?" - куда направляешься.
Оба варианта возможны.
