Любой учебник по практической стилистике поможет Вам с выбором ответа.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

В доступных нам источниках это выражение не зафиксировано. Вы уверены, что это именно поговорка (т. е. устойчивое выражение, воспроизводимое в речи), а не индивидуально-авторская метафора?

Слова сама по себе не изменяются по падежам: нет кошки, которая гуляет сама по себе, вижу кошку, которая гуляет сама по себе.

Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

В единственном числе винительный падеж совпадает с родительным не у всех одушевленных существительных, а только у слов мужского рода второго (по школьной грамматике) склонения: вижу кота – нет кота. У слов женского и среднего рода, у слов мужского рода первого (по школьной грамматике) склонения в единственном числе винительный падеж с родительным не совпадает (несмотря на то что эти существительные одушевленные): вижу кошку – нет кошки, вижу насекомое – нет насекомого, вижу папу – нет папы. А вот во множественном числе винительный падеж совпадает с родительным у одушевленных существительных всех родов и типов склонения (кроме несклоняемых): вижу котов – нет котов, вижу кошек – нет кошек, вижу насекомых – нет насекомых.

Первый вариант корректен.

Прежде всего необходимо отметить, что представление о форманте -ся как выражающем исключительно направленность действия субъекта на самого себя весьма распространено среди носителей языка, однако оно не соответствует действительности. Собственно-возвратное значение, т. е. обозначение действия, направленного на себя (бриться – брить себя, одеваться – одевать себя, причесываться – причесывать себя, сдерживаться – сдерживать себя), – это только одно из значений, выражаемых возвратными глаголами с постфиксом -ся. Помимо этого значения можно выделить еще несколько; академическая «Русская грамматика» 1980 года выделяет еще 6 лексико-грамматических разрядов таких глаголов:

• глаголы взаимно-возвратного значения, выражающие взаимное (совместное, направленное друг на друга) действие нескольких субъектов: целоваться, обниматься (целовать, обнимать друг друга), встречаться, видеться, мириться, ссориться, шептаться;
• глаголы косвенно-возвратного значения, называющие действие, совершаемое субъектом в своих интересах; это значит, что субъект совершает действие для себя самого, но ни в самом глаголе, ни в его синтаксических связях это значение специально не выражается. Таковы глаголы прибираться, укладываться, строиться, построиться, запасаться, устраиваться; 
• глаголы активно-безобъектного значения, называющие (как правило, в формах наст. вр.) действие как постоянное и характерное свойство субъекта, его отличительную черту: крапива жжется, корова бодается, собака кусается, кошки царапаются;
• глаголы характеризующе-качественного значения, называющие (при тех же условиях, что и в предыдущем пункте) действие как характерную для субъекта склонность или способность подвергаться какому-либо воздействию: нитки плохие, рвутся; машина хорошо заводится; фарфор легко бьется; кофе плохо растворяется. Подлежащим при таких глаголах выражается субъект – носитель свойства, характерного признака;
• глаголы общевозвратного значения, называющие действие, замкнутое в сфере субъекта как его состояние: сердиться, тревожиться, удивляться, радоваться, томиться, пугаться, беспокоиться, веселиться, печалиться, конфузиться;
• побочно-возвратные глаголы, называющие действие как соприкосновение с объектом, причем объект своим наличием как бы стимулирует, порождает само это действие, делает его возможным: держаться за перила, взяться за ручку двери, цепляться за руку, стукнуться, удариться, ушибиться об угол, тереться о забор.

Таким образом, глагол убраться образован с соблюдением грамматических норм русского языка, он относится к глаголам косвенно-возвратного значения. Дело в стилистической окраске этого слова: оно квалифицируется словарями русского языка как разговорное, т. е. в официальной речи его употребление нежелательно, но при непринужденном общении вполне корректно.