Все варианта верны, однако между ними есть различия в значении. 

Формы типа мне с Дмитрием, нам с Дмитрием указывают на общность, единство тех, кому давали деньги.
Форма мне и Дмитрию подчёркивает, что деньги давали каждому из нас, не обязательно вместе.

День — общеслав. индоевроп. характера (ср. др.-инд. dinam «день», лит. dienà — тж., этрусск. tin — тж., лат. nundinae «базарный день» и т. д.).

Деньги — заимств. из общетюркск. tanga/tenge (деньги, серебряные монеты). 

Поздно — общеслав. суф. производное от поздъ «поздний» (ср. диал. поздый, др.-рус. поздъ «поздно» и т. д.), суф. производного от той же основы, что и лат. post «после», алб. pas «после, следом» и т. д. 

Оба варианта корректны.

Запятая нужна: Угадай, где деньги.

А что, возможны разные случаи? Приведите, пожалуйста, примеры употребления.

В ответе речь идет только о форме деньгами, а не деньги. В форме деньги ударение падает на первый слог.