У слова второй отмечено значение «такой, статус которого на одну ступень ниже по сравнению с основным, первым», среди иллюстративных примеров приводится предложение В институте Иван Иванович – второе после директора лицо (см. значение 1.2 у слова второй³ в «Большом универсальном словаре русского языка»). Судя по этим данным, выражение второй после N будет понято как синонимичное сочетанию первый после N. Обособление сочетания после N в этом случае не влияет на смысл высказывания.

В приведенном Вами примере запятая перед прошу не ставится. Но знак понадобится, если перед прошу окажется конструкция, которую нужно будет выделить запятыми. Например: Уважаемый Иван Иванович! В связи с тем, что требуется уточнение информации, прошу Вас направить в наш адрес необходимые сведения.

Корректно: Иван Иванович Иванов — главный бухгалтер. 

Нет, нормативное управление этого глагола — кланяться кому или без дополнения.

См., например: 

Большой толковый словарь русских глаголов

КЛАНЯТЬСЯ, несов. (сов. поклониться), кому и без доп. Проявлять (проявить) приветливое, дружеское отношение к кому-л., приветствуя при встрече наклоном головы, снятием шляпы [impf. (in this sense) to bow (to, before); to greet]. Директор любил поклоны, я же не любил и не умел кланяться, и кончилось тем, что я должен был оставить службу. Егор Иванович, увидев бабушку, поклонился ей и почувствовал себя виноватым, что так редко приезжал домой.

Нет, выражение согласно кивнуть головой не является плеоназмом. Одно из значений глагола кивать — "(чем) слегка наклонять и вновь поднимать голову (в знак приветствия, согласия, одобрения и т. п.)"., то есть кивок может выражать не только согласие. См.: Он согласно кивнул головой. Она сжала его руку и спросила... [Н. С. Лесков. Зимний день (1894)]; Клим Иванович согласно кивнул головой [Максим Горький. Жизнь Клима Самгина. Часть 4 (1928-1935)]; Тот согласно кивнул головой и сказал... [Василий Шукшин. Критики (1964)]. 

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Указанные в скобках запятые в обоих предложениях не нужны. Название должности играет роль приложения к имени собственному, а не наоборот. Имя собственное может играть роль приложения к названию должности, если является попутным пояснением, что к приведенным случаям не относится.

В подобного рода списках обычно не требуется выражение тема доклада: сама структура документа говорит о том, что после фамилии и инициалов выступающего следует тема его выступления. При этом имя выступающего следует отделить от темы точкой и выделить тему шрифтом; заключать тему выступления в кавычки при этом не требуется:

Иванов Иван Иванович. Новые принципы мониторинга терапевтических отношений и  эффективности в подходе «Нейроконструктивная терапия»

С тире запись выглядит как предложение с подлежащим Иванов Иван Иванович и сказуемыми руководитель, специалист. Тексты типа визитной карточки не принято формулировать как предложения, поэтому лучше обойтись запятыми: Иванов Иван Иванович, руководитель филиала, специалист по корпоративной этике.

При ­сокращении таких имен до инициалов между ними ставится дефис, чтобы было понятно, что это инициалы составных частей ­единого целого: 
Анна Елена Ивановна Иванова — А.-Е. И. Иванова; Василий Владимир Вячеслав Иванович Иванов — В.-В.-В. И. Иванов.