Вводные слова и предложения выделяются запятыми, вводные предложения могут выделяться тире (например: Есть у нас везде — думалось мне — даже и в такой дыре, Скобелеве, свои люди). Правилами регламентирована пунктуация при двух вводных словах:

«При сочетании двух вводных слов между ними ставится запятая: Чего доброго, пожалуй, и женится, из умиления души (Дост.); Стало быть, по-вашему, физическим трудом должны заниматься все без исключения? (Ч.); Признаться, право, было б жаль мне опечалить их [отца и мать] (Л.); Не надо нас мужикам-то, не ровён час, пожалуй, и в шею накладут (М.-С.)» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 25, п. 3).

В Вашем предложении лучше следовать приведенному правилу и поставить две запятые: ...а во-вторых, думалось мне, пусть постепенно приучается к тому... 

При более этимологичном разборе, который часто оправдан орфографическими задачами, слово можно разделить на морфемы так: не/ча/я/нн/о, ср.: чаять, чаю, души не чает; (не) чаять — нечаянный — нечаянно.

Да, такое правило есть, и звучит оно так.

Если наименование состоит из двух названий, соединяемых союзом, то с прописной буквы пишется также первое слово второго названия: «Воевода, или Сон на Волге», «Похождения Чичикова, или Мёртвые души», «Дон Жуан, или Каменный гость».

Корректно: Но единственное, чего он действительно не понимает, это система... Обратите внимание, что сочетание система по поиску выглядит некорректным. К сожалению, мы не можем предложить вариантов на замену, потому что смысл сочетания не вполне ясен.

Вот текст стихотворения по книге «Прямая речь. Мысли великих о русском языке» (М., 2007):

Я люблю свой родной язык!
Он понятен для всех,
Он певуч,
Он, как русский народ, многолик,
Как держава наша, могуч.
Хочешь — песни, гимны пиши,
Хочешь — выскажи боль души.
Будто хлеб ржаной, он пахуч,
Будто плоть земная — живуч.
Для больших и для малых стран
Он на дружбу,
На братство дан.
Он — язык луны и планет,
Наших спутников и ракет.
На совете
За круглым столом
Разговаривайте на нем:
Недвусмысленный и прямой,
Он подобен правде самой.

В публикациях в интернете, в том числе в книгах, по которым ведется поиск в Гугл-книгах, тот же текст содержит еще две строки:

Он, как наши мечты, велик,
Животворный русский язык!

Цитата внутри цитаты оформлена верно. Обратите внимание: многоточие в начале цитируемой фразы не отделяется от нее пробелом: «...живет...».

В этом случае сочетание: две души. Числительное два (две) требует формы единственного числа родительного падежа, поэтому ударение падает на и: две душИ.

Обособление не требуется.

Обстоятельственный оборот с предлогом "благодаря" не требует обособления.

Предпочтительно: ваша скромность и чистота души.