Правильно: о его.
Оба варианта возможны.
Несклоняемые имена существительные иноязычного происхождения, обозначающие неодушевленные предметы, в своем большинстве относятся к среднему роду, например: железнодорожное депо, интересное интервью, маршрутное такси, политическое статус-кво, целебное алоэ, шерстяное кашне.
Корректно: Многие, кому посчастливилось стать его натурщиками...
Оба варианта правильны.
См. ответ на вопрос № 238205.
С точки зрения школьной грамматики это примыкание. При таком типе связи к главному слову присоединяется неизменяемое зависимое слово или форма изменяемого зависимого слова, не обладающая способностью согласования. Связь между главным и зависимым словом осуществляется только по смыслу. Однако некоторые грамматисты называют такой тип связи условным согласованием.