Оба варианта корректны. Первый общеупотребительный, второй - народно-поэтический.
Деепричастный оборот обособляется по основному правилу: А выходить в открытое море стоит, уже обладая определенными навыками.
Предложение содержит ошибку. Возможные варианты: В лифт может войти не более пяти человек и (в официальном тексте) Грузоподъемность лифта – не более пяти человек.
Ошибки нет.
Вариант сходить за водой стилистически нейтральный, вариант по воду уместен в народно-поэтической речи. По хлеб – неправильно.
Постановка запятой не требуется.
В современном русском языке в этом слове выделяется корень чересчур.
Да, в этом случае уместно применить аналогию.
Перестановки здесь нет: сочетание rv в латинском дало сочетание рв в русском.