Совсем плох третий вариант с двумя знаками в конце предложения. В остальном - вопрос не орфографический, не лингвистический. Скорее, вопрос типографской эстетики. Как лучше, Вы знаете: немецкие "лапки", конечно, отличный вариант для верстки, но есть ли "руки", чтобы их последовательно проставлять?

Технические ошибки - это нарушения правил верстки и графического (не орфографического!) оформления текста. Например, проблема выбора рисунка кавычек относится к сфере графического оформления, правила правописания этот вопрос не регламентируют. Можно обратиться к книге А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой "Справочник издателя и автора".

1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Это вопрос не лингвистический, а технический, связанный с правилами набора и верстки текста. Поэтому в качестве ответа приведем мнение известного веб-дизайнера А. Лебедева: «Как бы соблазнительно ни выглядел доллар слева от суммы, писать его в русских текстах можно только справа. (Исключение могут составлять финансовые и биржевые тексты, но это отраслевой стандарт, который не может распространяться на остальные области.)»

В справочнике Д. Э. Розенталя речь идет о правилах постановки тире. О том, надо или не надо отбивать тире от цифр пробелами, здесь ничего не сказано (это справочник по правописанию, а не по техническому оформлению текстов). Поэтому ориентироваться в этом вопросе на справочник Д. Э. Розенталя  вряд ли целесообразно: конкретной рекомендации нет, а наличие пробелов в примерах вполне может быть ошибкой верстки. А вот в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой (эта книга посвящена как раз вопросам редакционно-издательского оформления изданий) дано прямое указание: тире, по техническим правилам набора, не должно отбиваться от цифр.

Спасибо Вам за внимательность! Расположение знака сноски в справочнике мы исправим. В § 29.7.9 "Справочника издателя и автора" А. Э. Мильчина и Л. К. Чельцовой указано: "Знаки сноски и выноски тех. правила требуют отбивать от предшествующего слова на 2 п. Составители тех. правил ввели, правда, одно исключение — без отбивки от закрывающих предшествующее слово кавычек. Это исключение продиктовано, вероятно, тем, что отбивка на 2 п. после кавычек слишком отдаляет знак сноски или выноски от предшествующего текста. От последующего текста в сноске или выноске техн. правила верстки требуют отбивать знаки сноски и выноски на полукегельную". 

Действительно, варианты одновре́менный и одновреме́нный, одновре́менно и одновреме́нно находятся в пределах литературной нормы, в чем можно убедиться, обратившись к словарям нашего потрала. Только те словари, которые адресованны работникам СМИ («Русское словесное ударение» М. В. Зарвы и «Словарь трудностей русского языка» М. А. Штудинера), в качестве рекомендуемого предлагают один вариант — с ударением на корне. (К сожалению, пока возможности верстки на портале не позволяют отобразить варианты, отмеченные М. А. Штудинером как рекомендуемые, но их можно увидеть на старом портале, они даются в словаре голубым цветом, о чем говорится в предисловии к словарю).

Два варианта ударения для слова одновременный фиксируются словарями достаточно давно, они даются уже в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова 1935–1940 гг. и в словаре «Русское литературное произношение и ударение» под ред. Р. И. Аванесова и С. И. Ожегова 1955 г. Правда, в последнем варианты предлагается различать: одровреме́нный — предпочтительный, а одновре́менный — допустимый.

К правописанию Ваш вопрос не имеет отношения. Правописание – это орфография (правила написания слов) и пунктуация (правила расстановки знаков препинания). Вопрос о том, где должен стоять значок доллара – до или после числа, – правилами правописания не регулируется.