Слова двойной и двоякий имеют различающиеся значения, хотя иногда могут быть взаимозаменяемы. Из словарных толкований следует, что двойной характеризует нечто как состоящее из двух частей или увеличенное в два раза. Наглядны и понятны, например, двойной кофе или двойная порция. Двоякий — это такой и эдакий, условно говоря, или, как отмечают словари, имеющий два проявления, два воплощения, два вида. Прилагательное часто используется при указании на неоднозначность: двоякое впечатление, двоякое толкование. Кавычки, как представляется, не обязательны, впрочем, если важно подчеркнуть точность цитируемого, то поставьте их в нужном месте.

По основному правилу инициальные аббревиатуры (то есть составленные из начальных букв слов), включающие только согласные буквы или включающие гласную букву в начале или конце, читаются по алфавитным названиям букв, поэтому верно: [о-эс-дэ]. При произношении некоторых аббревиатур закрепились разговорные названия букв: [нэ] вместо [эн], [сэ] вместо [эc], [фэ] вместо [эф] и т. д., ср. произношение [сэ-шэ-а], [фэ-бэ-эр] и др. Нормативным такое произношение признается в случае устойчивого употребления аббревиатуры в соответствующей фонетической форме. То, что сериал американский, к произношению аббревиатуры, составленной из частей русских слов, не имеет отношения.

В русском литературном языке такого слова нет. Налицо лакуна в языке: есть понятие, но нет слова для его обозначения (о том, что в русском языке такие ситуации не столь уж и редки, говорит известный лингвист профессор И. Г. Милославский). Слово одношкольник можно образовать (словообразовательная модель продуктивна), оно употребляется в языке, но официальной «прописки» в словарях не имеет. В стилистически нейтральных контекстах лучше использовать описательную конструкцию (ученик той же школы; тот, кто учился в той же школе).

Если слова самый лучший поясняют слово новый (именно новый этап будет самым лучшим), то запятую нужно поставить. Вариант без запятой маловероятен, но он возможен, если человек уже объявлял о самом лучшем этапе жизни, а через какое-то время говорит (с иронией или без), что у него новый самый лучший этап. 

В первом случае интонационно будет выделено определение самый лучший: новый, самый лучший этап в своей жизни. Во втором — определение новый: новый самый лучший этап в своей жизни.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Слово досочка входит в состав литературного языка. Слово досточка включено в «Словарь русских народных говоров» и, напротив, не включено в толковые словари литературного языка или имеет здесь помету «просторечное», что позволяет оценивать его как характерное для нелитературных форм речи. Исключением, однако, является «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина, где слово досточка дано с пометой «разговорное». Полагаем тем не менее, что в литературном языке этого слова следует избегать.

Здесь трудно говорить о правильности, потому что это понятие применяется к литературному языку, а глагол сёрбать в литературный язык не входит. Однако можно с уверенностью сказать, что исторически первичным и наиболее распространенным является вариант сёрбать (или серба́ть). Именно он приводится в диалектных и этимологических словарях. Соответствия в других славянских языках и свидетельства древних памятников письменности также говорят в пользу первичности варианта со звуком б, ср. ст.-сл. сръбание ‘похлебка’, др.-рус. серебати ‘хлебать’.