Вы правы, во многих случаях использование слова период избыточно.

Вновь спасибо за уточнение!

В толковом словаре С. И. Ожегова и Н. Ю. Шведовой слово дожиться фиксируется как разговорное: 

Во втором предложении обе запятые не нужны, однородные обстоятельства для ускорения процесса оплаты и недопущения срыва запланированных сроков проведения экспертизы не нуждаются в обособлении.

Предложное управление для этого относительно нового слова нельзя назвать устоявшимся. Тренд к — по аналогии с тенденция к, тренд на — по аналогии с мода на. Однако в практике письма явно преобладает сочетание тренд на: Отсюда заметный в последнее время тренд на профанацию качества в среднем сегменте и депрессивные настроения среди части бизнесменов [Вера Краснова, Анастасия Матвеева. Свадьба дела с идеалом // «Эксперт», 2009]; Хочу заметить, что еще пару лет назад намечался тренд на поддержку современной культуры... [Ирина Прохорова, Андрей Архангельский. «Необязательно гордиться душегубами» // «Огонек», 2014] и т. д. 

В этом предложении оборот с союзом как — сравнительный оборот, что отчетливо видно, если изменить порядок слов: Я пытаюсь, как дурак, догнать тебя. Дело, видимо, в том, что смысл предложения прежде всего в попытке догнать, а не в характеристике этой попытки. 

Корректны оба варианта: инструмент и инструменты. 

Форма единственного числа существительных нередко используется в значении множественного: например, в случаях, когда существительное имеет обобщающее значение. 

Вводное сочетание кстати о птичках является цельным, фразеологическим: произнося его, говорящий едва ли предполагает говорить далее именно о птичках, тогда как, произнося кстати, о наболевшем, он планирует говорить именно о наболевшем. Сравним: Мои вины уже позабыты, и вроде уже должок за ней — она дома, а я вот в больнице. Уважают в России болезнь. Кстати, о птичках… Что ты думаешь о теореме Ферма? [Сергей Юрский. Теорема Ферма (1994)]; А чего стоит загадочный, скрытый туманом аэродром «Буревестник»! Отсюда камикадзе взлетали бомбить Перл-Харбор в 41-м. Кстати, о птичках: на Итурупе через пару месяцев достроят новый всепогодный аэропорт — единственный в истории современной России возведенный полностью с нуля [Комсомольская правда, 17.05.2014]. В связи с этим и запятая после кстати внутри этого сочетания не требуется. Отметим, правда, что в практике письма ее часто ставят — это показывают и приведенные примеры. 

Отличить вводное слово кстати от наречия кстати можно по значению — см., например, «Справочник по пунктуации». Сочетание кстати, о + существительное рассматривается как специфическая языковая единица — текстовая скрепа (скрепа-фраза). В этом сочетании слово кстати по своему значению вводное, поэтому пропускать запятую здесь нет оснований.