Глагол заветриться в значении "высушиться под действием ветра, обветриться" характеризуется как принадлежащий к сфере исключительно разговорной речи. Корректна форма множественного числа сказуемого: ...ни один из школьников, да и учительница тоже, не решились...

Кавычки нужны, так как слово эсэсовец имеет узкое значение — "в фашистской Германии: член охранных отрядов национал-социалистской партии; военнослужащий особых элитных воинских частей".

Действительно, если союз или имеет пояснительное значение (синонимичен союзу то есть), то перед ним ставится запятая. См. примечание 1 к параграфу 23.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя.

Глаголы на -ывать / -ивать образуют форму 1-го лица на -ываю / -иваю: разведывать — разведываю, осматривать — осматриваю. Глаголы на -овать / -евать образуют форму 1-го лица на -ую / -юю (без -ов и -ев): заведовать — заведую, горевать — горюю. Форма *заведываю является ошибкой.

При отсутствии союза и перед первым из перечисляющихся членов предложения соблюдается правило: если однородных членов предложения больше двух и союз и повторяется хотя бы дважды, запятая ставится между всеми однородными членами (в том числе и перед первым и): Да здравствует мыло душистое, и полотенце пушистое, и зубной порошок, и густой гребешок!

Обстоятельственный оборот с предлогом при, имеющий уступительное значение, может быть факультативно обособлен.

Двоеточие перед сочетанием, смысл которого объясняется в предложении, не нужно; само сочетание играет роль приложения при существительном выражение: Выражение «идти за своей мечтой» означает…

Да, конструкции типа Я бы не стал этого делать вполне нормативны. Частица бы (б) является энклитикой, то есть не имеет собственного ударения и примыкает к предыдущему слову. Чаще всего частица бы (б) занимает либо второе место в предложении, либо место после предиката. Эти свойства частицы бы (б), как указывает А. А. Зализняк, являются следствием того, что в древнерусский период ее функционирование подчинялось закону Ваккернагеля: «…будучи теснейшим образом связана по смыслу со сказуемым, она [частица бы] тем не менее и ныне может уходить от него сколь угодно далеко влево. Наследием ваккернагелевского статуса является также запрет на дистантную постпозицию к сказуемому (возможна только контактная постпозиция); например, невозможно *Он от этого отказался наотрез бы – притом что и после он, и после этого, и после отказался частицу бы здесь поставить можно».

Да, запятая в этом случае всё равно ставится (т. к. деепричастный оборот можно «оторвать» от союза и переставить в другое место предложения). Смущаясь от пылких взглядов – корректно.

Предпочтительный вариант: ...было занято пять.