Значения этих слов хорошо описаны и проиллюстрированы в толковых словарях, например в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова. В приведенную Вами фразу нужно вставить глагол квалифицировать (характеризовать, отнести к определённой группе).

Конечно, простых правил нет. Законы словообразования подробно описываются в грамматиках (например, в «Русской грамматике» 1980 г.), кратко, обобщенно — в учебниках. Наши знания о словообразовании постоянно пополняются благодаря продолжающимся научным исследованиям. Узнать о современных словообразовательных связях между словами можно из словарей, прежде всего словообразовательных (см., например, список словарей здесь). В некоторых других словарях, например толковых, так же могут быть представлены сведения о словообразовании. Так, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова показано, что существительное недоедание образовано от глагола недоесть. 

Союз не входит в перечень общих компонентов сложносочиненного предложения, которые «отменяют» запятую между частями, поэтому корректно: К тому же я не люблю праздники, и у вас не хватает финансов. Ср. с аналогичным примером в «Справочнике по пунктуации».

У оборота с союзом как сравнительное значение, поэтому запятая нужна. 

Предложения такой структуры, как Ваше, в правилах пунктуации не описаны. Полагаем, что запятая не нужна, как и в случаях, когда в качестве однородных членов выступают наречие и деепричастие (или деепричастный оборот), ср.: К дверям кабинета все подходили обыкновенно перешёптываясь и на цыпочках; Тот ему отвечал не смущаясь и откровенно. 

Обычно безударные гласные перед -ть в глаголах не проверяют, а пишут по памяти. Ошибки встречаются редко, чаще в немногочисленных глаголах на -ять (таять, веять, сеять и др.), -еть (выздороветь, шелудиветь и др.), в парах типа обессилеть — обессилить. Однако правила выбора гласной в глаголах перед -ть есть, оно включено в полный академический справочник «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина. Электронную версию можно найти здесь. 

Запятые не требуются: Я был сосредоточен на разговоре и придуманных мною утонченных прозвищах!

Сравнительный оборот выделяется запятыми:

— Я уж подумала, что ты, как она, скажешь, что...

Запятая не нужна.

Грамматического запрета на единственное число слова ожидание при глаголе оправдать нет, и единичные примеры такого употребления в литературе встречаются. Однако привычнее устойчивое сочетание с формой множественного числа: оправдать ожидания.