Предлагаем такой вариант: 

Пусть бы (Вот бы, Ах, если бы) он всегда, глядя в окно, радовался.

Синтаксическое желательное наклонение принадлежит к числу ирреальных, поэтому грамматическое выражение отнесенности к будущему здесь невозможно. Если это необходимо, нужно ввести лексический показатель (Пусть бы он впредь...)

Это слово выделяется только в том случае, если оно выступает как вводное.

ПРАВДА, частица, вводное слово, союз, член предложения

1. Частица. Выражает утверждение, уверенность, а также употребляется при вопросе, требующем подтверждения. Не выделяется знаками препинания.

«А мы правда думали, пропал», – сказала она. И не понять было: сожалеет или радуется. В. Астафьев, Царь-рыба. Правда ведь, папа, смешная сказка? Ч. Айтматов, Белый пароход. Но он и правда честен и верен – верит, что жив царь Николай, пишет все бумаги по-старому и клянется, что умрет с буквой «ять». М. Пришвин, Мирская чаша. В этом предложении правда не надо ставить запятую?

2. Вводное слово. То же, что «однако, тем не менее, все же». Выделяется знаками препинания, обычно запятыми. Подробно о пунктуации при вводных словах см. в Приложении 2.

Наказано было, правда, старухе, когда не сможет или занеможет, обращаться за помощью к соседке Вере, но до этого еще не дошло, Дарья справлялась сама. В. Распутин, Прощание с Матерой. Вы очень похожи на Сашенькиного мужа... Там много ваших фотографий... Все, правда, размножены с одной... Ю. Семенов, Отчаяние. Народу, правда, не шибко много было. В. Шукшин, Горе.

Вводное слово «правда» также иногда употребляется в значении «верно, в самом деле».

«Я не знаю, – отвечал Вронский, – отчего это во всех москвичах, разумеется исключая тех, с кем говорю, – шутливо вставил он, – есть что-то резкое. Что-то они всё на дыбы становятся, сердятся, как будто всё хотят дать почувствовать что-то...» – «Есть это, правда, есть...» – весело смеясь, сказал Степан Аркадьич. Л. Толстой, Анна Каренина.

3. Союз со значением уступки (обычно в начале предложения или части сложного предложения). То же, что «хотя и, однако, но». Вопреки пунктуационным правилам союз «правда» обычно выделяется запятыми, сближаясь по значению с вводным словом.

С тех пор в своем бобыльском хозяйстве Дубчик обходился топором, правда, тоже старым и заржавленным, с неудобным расшатанным топорищем. В. Быков, Народные мстители. «Ну как заказчики?» – интересовался ночью Колька, и похлопывал жену по мягкому телу, и смеялся – не притворялся, действительно смех брал, правда, нервный какой-то смех. В. Шукшин, Жена мужа в Париж провожала. Погуляли хорошо, правда устали.

4. Член предложения. Не требует постановки знаков препинания.

Правда ли это, нет ли – знали только они сами. И. Гончаров, Обрыв. Может быть, именно в этом великая сермяжная правда. И. Ильф, Е. Петров, Золотой теленок.

См. здесь.

За глаголом остаться довольно часто следует глагол несовершенного вида. Вот несколько примеров.

Иван Иванович и я остались ждать в парке, а Клавдия Тихоновна отправилась искать Николая Владимировича, чтобы узнать о возможности устройства нашей судьбы. Д. Гранин, «Зубр». Сергей хотел сразу же уехать, но Павел Алексеевич попросил его остаться ночевать. Л. Улицкая, «Казус Кукоцкого». Старик помнил, что вроде бы все инструменты он продал в тяжелые времена ― но, видать, самые мелкие и тонкие остались ждать своего часа в углу за веником. Л. Петрушевская, «Маленькая волшебница».

Предложение Он всегда останется помочь построено корректно. Сочетание останется помогать также возможно, но не в данном предложении.

Такая форма есть, хотя она вытесняется сочетаниями со словом давайте: будемте друзьями - давайте будем друзьями. Вот что говорит "Русская грамматика" (1980):

§ 1479. Формы совместного действия – это формы мн. ч.; обозначаемое ими побуждение всегда относится к двум или более лицам: к собеседнику (либо собеседникам, группе лиц, включающих собеседника) и к самому говорящему. Значение повелит. накл. у этих форм выражается при помощи постфикса -те, присоединяемого: 1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения – к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: пойдемте, поедемте, идемте, летимте, плывемте; Ребята! Не Москва ль за нами? Умремте ж под Москвой (Лерм.); А, впрочем, станемте-ка лучше чай пить (Тург.); 2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) – к частице давай, соединяющейся с инфинитивом этого глагола: давайте петь, давайте играть; Давайте, – говорю, – ласковые, в жмурки по полянке бегать (Леск.). Частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давай(те) напишем; давай(те) сыграем; Зовет меня взглядом и криком своим И вымолвить хочет: Давай улетим! (Пушк.). Из возможных дублетных образований типа покормимте – давайте покормим, сыграемте – давайте сыграем более употребительны сочетания с частицей давай(те).

В формах, образованных с помощью частицы давай, постфикс -те обычно присоединяется к этой частице, но в разг. речи возможно присоединение постфикса и к частице, и к форме глагола одновременно: давайте напишем и давайте напишемте; Давайте, знаете, | устроимте карусель | на дереве изучения добра и зла! (Маяк.).

   В том случае, если в формах совместного действия отсутствует постфикс -те (при вежливом обращении обязательный), эти формы: 1) совпадают с формами буд. вр. простого (у глаголов сов. вида: поедем, простимся, сыграем) и наст. вр. (у глаголов несов. в. однонаправленного движения: едем, бежим, летим); 2) совпадают с формами буд. вр. сложного (у глаголов несов. вида: будем играть, будем гулять); 3) образуются сочетанием частицы давай с инфинитивом глагола несов. вида, обозначая при этом совместное действие говорящего и собеседника: давай играть. Формы совместного действия типа будем играть употребляются редко; более употребительна аналитическая форма с частицей давай(те) и инфинитивом глагола несов. вида: давай(те) играть, давай(те) гулять.

При совпадении форм совместного действия с формами 1 л. мн. ч. буд. вр. простого или буд. вр. сложного первые характеризуются как формы повелит. накл. на основании речевой ситуации и интонации, соотносящих эти формы с формами совместного действия типа поедемте, сыграемте, будемте играть: [Cаша:] (Львову) Вот теперь и подумайте: понимаете вы себя или нет? Тупые, бессердечные люди! (Берет Иванова за руку). Пойдем отсюда, Николай! Отец, пойдем! (Чех.). Совпадением форм совместного действия гл. сов. и несов. вида типа пойдем, сыграем, будем играть с формами буд. вр. этих глаголов объясняется употребление сочетаний с частицей давай(те), распространенное для глаголов сов. вида (давай(те) пойдем и давайте пойдемте) и грамматически возможное, но редкое, для глаголов несов. вида (давай(те) будем играть и давайте будемте играть).

Вопрос о выборе окончания в форме родительного падежа множественного числа слова килограмм не является орфографическим, это проблема грамматической нормы. О ней Вы можете прочитать в ответе на вопрос № 290583.

Правила 1956 года и правила 2006 года, о которых Вы спрашиваете, – это своды орфографических и пунктуационных законов. Вот их полные библиографические описания: 

Правила русской орфографии и пунктуации : утв. Акад. наук СССР, М-вом высш. обр. СССР и М-вом просвещ. РСФСР / [наибольшее уч. в сост. принимали С. Г. Бархударов, К. И. Былинский, В. В. Виноградов, И. С. Истрина, И. А. Каиров, Е. И. Корневский, С. Е. Крючков, С. П. Обнорский, Д. Н. Ушаков, А. Б. Шапиро, Л. В. Щерба]. – Москва : Учпедгиз, 1956. – 176 с.   

Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник : одобрено Орфографической комиссией РАН / [авт. Н. С. Валгина, Н. А. Еськова, О. Е. Иванова, С. М. Кузьмина, В. В. Лопатин, Л. К. Чельцова ; отв. ред. В. В. Лопатин] ; Рос. акад. наук, Отд. историко-филол. наук, Ин-т рус. яз. им. В. В. Виноградова. – Москва : Эксмо, 2006. – 478, [1] с. – Справочник представляет собой дополненную редакцию действующих «Правил русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – Издания после 2006 г. стер.

Свод 2006 года нельзя признать реформирующим наше письмо, хотя по тем публикациям, которые выходили в СМИ в начале 2000-х, такой вывод вполне можно было сделать. Но журналистам нужна сенсация, им свойственно демонизировать любую ситуацию.

Вот, что написано в предисловии к правилам 2006 года: «Основной задачей этой работы была подготовка полного и отвечающего современному состоянию русского языка текста правил русского правописания. Действующие до сих пор «Правила русской орфографии и пунктуации», официально утвержденные в 1956 г., были первым общеобязательным сводом правил, ликвидировавшим разнобой в правописании. Со времени их выхода прошло ровно полвека, на их основе были созданы многочисленные пособия и методические разработки. Естественно, что за это время в формулировках «Правил» обнаружился ряд существенных пропусков и неточностей.

Неполнота «Правил» 1956 г. в большой степени объясняется изменениями, произошедшими в самом языке: появилось много новых слов и типов слов, написание которых «Правилами» не регламентировано. Например, в современном языке активизировались единицы, стоящие на грани между словом и частью слова; среди них появились такие, как мини, макси, видео, аудио, медиа, ретро и др. В «Правилах» 1956 г. нельзя найти ответ на вопрос, писать ли такие единицы слитно со следующей частью слова или через дефис. Устарели многие рекомендации по употреблению прописных букв. Нуждаются в уточнениях и дополнениях правила пунктуации, отражающие стилистическое многообразие и динамичность современной речи, особенно в массовой печати.

Таким образом, подготовленный текст правил русского правописания не только отражает нормы, зафиксированные в «Правилах» 1956 г., но и во многих случаях дополняет и уточняет их с учетом современной практики письма» (с. 9).

Нужно признать, что расхождения в рекомендациях свода 1956 года и свода 2006 года есть. Но они совершенно незначительны. Некоторыми из них мы обязаны еще Д. Э. Розенталю. Он в своих руководствах по правописанию не воспроизводил правила 1956 г., а уточнял, детализировал их и в некоторых случаях менял рекомендации. Все эти изменения связаны с изменениями, произошедшими в самом языке. 

Кроме сводов правил, орфографическую норму фиксируют и орфографические словари. Работа над созданием академического орфографического словаря поручена Институту русского языка им. В. В. Виноградова РАН. Там работают специалисты, которые ведут постоянные исследования в области орфографии, изучают современную практику письма, историю его нормирования и вырабатывают рекомендации по написанию слов, на наших глазах входящих в русский язык. Ими же готовятся к изданию новые редакции академического орфографического словаря. Наиболее полным из них на данный момент является 4-е издание  «Русского орфографического словаря» (М., 2012). Соответствуют рекомендациям этого словаря данные орфографического ресурса, которым любой желающий может пользоваться на нашем портале в разделе «Проверка слова».

Можно перефразировать: по команде каждый из трехсот пятидесяти молодых лейтенантов... и дальше в ед. числе.

Правило допускает все эти формы.

-ТЕ в формах совместного действия присоединяется:

1) у глаголов сов. вида и у глаголов однонаправленного движения к форме 1 л. мн. ч. изъявит. накл.: сыграемте, станемте, пойдемте;

2) у глаголов несов. вида (кроме глаголов однонаправленного движения) к частице давай, соединяющейся с инфинитивом давайте дружить, давайте спать.

При этом частица давай(те) употребляется и при формах совместного действия глаголов сов. вида: давайте подружимся, давайте споем. Получаются дуплеты (сыграемте = давайте сыграем), при этом более употребительны варианты с давай, они активно вытесняют варианты с -ТЕ, поэтому часто кажутся сомнительными с точки зрения нормативности.

Пойдёмте, Семен Семеныч, – продолжала Елена Ивановна, обращаясь исключительно ко мне, – посмотримте лучше обезьян (Ф. Достоевский).
 Будемте говорить прямо и откровенно (А. Куприн).

Деепричастия несовершенного вида есть не у всех глаголов НСВ; так, не образуются деепричастия НСВ:

— от глаголов на -чь: печь — *пекя(печа);
— от глаголов на -нуть: вянуть — *вяня;
— от некоторых глаголов на шипящий в основе настоящего времени: писать, пишут — *пиша, лижут — *лижа;
— от глаголов с основой настоящего времени, состоящей только из согласных, и производных от них: бить, бьют (бj-ут) —*бья.

Однако в реальности такая форма изредка используется в художественных текстах, например: Коснулось пропавшего без вести мужа Матрены, и золовкин муж, бья себя в грудь, доказывал мне...  [Александр Солженицын. Матренин двор (1960)]: Плясал, подлец, бья в алюминиевые ложки и распевая песню [Евгений Попов. Мелкие приключения Орла Орлова (1970-2000)] и др. 

При использовании союза И уместно употребление формы мн. ч. глагола.

Категоричность — понятие оценочное, в круг регулярных значений глагольных форм и видов глагола она не входит. Любое из приведенных четырех высказываний можно произнести и резко категорично, и мягко, без всякой категоричности: вид глагола на это не влияет.

Можно, впрочем, учесть тот факт, что элемент категоричности может вноситься в высказывание переносным употреблением форм наклонения: Быстро встал и вышел отсюда! звучит ощутимо более категорично, нежели Быстро встаньте и выйдите отсюда. (В первом случае формы изъявительного наклонения употреблены в значении повелительного, во втором — повелительное в своем прямом значении.) Если принять это во внимание, то более категоричным придется счесть вариант с формами несов. вида: в них формы настоящего времени, а речь идет о будущем, в этом смысле имеет место перенос. Однако это различие, если оно и есть, едва ощутимо и разными носителями языка, как вы сами видите, воспринимается по-разному. Именно потому, что это субъективные оценки.