В пункте 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) в ряду единиц, отменяющих тире между подлежащим и сказуемым-существительным, упомянуты вводное слово, обстоятельство, дополнение, союз и частица. Обособленных поясняющих приложений в этом ряду нет, следовательно, в Вашем случае тире сохраняется.
Тире в указанной позиции действительно нужно поставить, чтобы закрыть пояснительную конструкцию, внутри которой есть придаточное предложение. Кроме того, в предложении не требуется запятая между присоединительным союзом и в начале предложения и вводным словом конечно. Что касается числа сказуемого при подлежащем — относительном местоимении кто, то здесь возможны варианты, см. ответ на вопрос № 328259.
Верная пунктуация: С учетом доработок передача данных между системами будет возможна не раньше июля. Мы все в ожидании, будут выходные в мае или нет. Единственное, мне не хватает данных по поставкам для корректного отображения данных. Нам надо понять, как присланный баланс бьется с данными из системы. Мы можем подскакать, как определить остатки по видам транспорта.
Запятая перед словом клубника в приведенном Вами тексте не нужна (если Вы привели предложение полностью). Если это фрагмент предложения, то для ответа на вопрос, нужна ли запятая, надо видеть предложение целиком. Не исключено также, что в том тексте было слово получается. Оно может выделяться как вводное (в значении 'выходит, следовательно'), см. «Справочник по пунктуации».
Правильно: Главное – не торопиться. Главное – не бояться. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если один из главных членов выражен формой именительного падежа существительного (а слово главное употребляется здесь в знач. существительного), а другой — неопределенной формой глагола. Наличие отрицания не снимает знака.
Ср.: Главное, не бойся. Главное, теперь не надо торопиться (обособляется вводное слово главное).
Большой толковый словарь
Слово чинить 'исправлять, делать годным для дальнейшего употребления, действия' вовсе не просторечное и даже не разговорное, оно стилистически нейтральное и общеупотребительное – как и ремонтировать. Одинаково правильно, например, чинить часы и ремонтировать часы, чинить стол и ремонтировать стол, чинить одежду и ремонтировать одежду. Но эти слова не всегда взаимозаменяемы – так, квартиру можно ремонтировать, но не чинить.
Строго говоря, приведенные Вами сочетания не являются предложениями: в них нет грамматической основы. Первое из них можно достроить до предложения, например, таким образом: Как всегда грустный, в наушниках, с отсутствующим взглядом, он прошел мимо (вводное сочетание как всегда относится к обособленному определению и выделяется вместе с ним). Во втором случае верно писать много чего.
В этом предложении одиночный союз или имеет разделительное значение, поэтому запятая перед ним не ставится: Он не раз слышал фразы вроде «Года через два, если будет время» или «Попозже, к весне наверное». Обратите внимание, что перед вводным словом наверное запятая не ставится, так как оно находится в конце обособленного (уточняющего) оборота.
В разделах, посвященных вводным словам, справочниками регламентируется лишь постановка запятых, в редких случаях — тире. Вместе с тем постановка двоеточия после вводного слова кстати в начале предложения не выглядит ошибкой, поскольку в таких случаях слово играет роль текстовой скрепы и, вообще говоря, может быть оформлено как отдельное предложение, сравним: Кстати! Мне вчера приснился вещий сон!