Запятую ставить не нужно: обозначение даты и времени в подобных случаях составляет единое обстоятельство. Заключенное в кавычки название сквера сохраняет начальную форму: в сквере «Молодёжный».

Судя по всему, адресат этого высказывания несет дополнительные расходы именно при взыскании задолженности за коммунальные услуги в судебном порядке. Если так, то обособление указанного обстоятельственного оборота в этом предложении не требуется, иначе нужный смысл не будет выражен.

Конструкция в связи с проведением планового ремонта моста на станции не является вводной, это обстоятельство причины. Обособление его не обязательно, но возможно при необходимости подчеркнуть его смысл.

В таких случаях, если сказуемое стоит перед подлежащим, предпочтительно единственное число сказуемого: За время гуманитарной спасательной операции бортами МЧС Беларуси было осуществлено 23 вылета, в пострадавшие от наводнения районы перевезено 90 спасателей и медиков, доставлено 27,8 т гуманитарных грузов.

В этом сложноподчиненном предложении придаточная часть предшествует главной, сложный подчинительный союз (а несмотря на то что — именно такой союз) в подобных случаях чаще не расчленяется. Впрочем, постановка запятой после части то возможна, если автор хочет сделать на ней акцент.

Между сочетаниями наступил шестой десяток и пошел шестой десяток разницы нет. Оба они означают «начался, настал шестой десяток». Десяток – десять лет жизни человека. Давайте считать вместе. Первый десяток – с рождения до 10 лет. Второй десяток – с 10 до 20 лет, третий десяток – с 20 до 30, четвертый –  с 30 до 40, пятый – с 40 до 50, шестой – с 50 до 60. Когда человеку исполняется 50 лет, начинается (настает, наступает) шестой десяток лет его жизни.

С годами другая ситуация. Шестидесятые годы – это действительно годы с 60-го по 69-й в каждом столетии, но это не шестой, а седьмой десяток лет века. Разница в том, что есть «нулевые» годы (первые десять лет века), но не бывает «нулевого» десятка лет жизни.

Вы написали примеры таким образом, что неясно, где начало каждого предложения, а где конец. Поэтому приведем общее правило. Если в сложном бессоюзном предложении вторая часть указывает на причину того, что описано в первой части, между ними ставится двоеточие. На практике двоеточие часто заменяют на тире, и это не считается ошибкой.

Если это правило не подходит для Вашего случая, пожалуйста, пришлите предложения в более понятной форме.

Объяснение очень простое: словарь русского языка под редакцией Д. Н. Ушакова увидел свет в 1935–1940, а действующие «Правила русской орфографии и пунктуации» приняты в 1956 году. Поэтому в словаре могут встречаться написания, не соответствующие современной орфографической норме.