Такое сокращение неупотребительно.
Корректно: прилагается (=является приложением к письму).
Такая замена неудачна. Содержимым мы называем что-то вещественное, толковые словари иллюстрируют слово содержимое такими примерами: Содержимое папки. Вытряхнул на стол всё содержимое кошелька. Содержимое чемодана. Содержимое желудка. Судорожным, мгновенным движением он опрокинул содержимое [стакана] в рот. [Тульчинский] знакомится с содержимым толстых папок, которые были ему вручены в столице.
Корректно: документация на оборудование.
Возможны оба варианта.
Запятая не нужна, как и заглавная буква в слове договорами.
Запятая перед как не нужна. Обычно говорят: к десяти вечера.
Такого слова не существует. Есть слова просрочить, просрочивать, просрочиваться.
Выбор предлога зависит от контекста и смысла словосочетания.