В этом предложении причастие связано не только с определяемым именем Анну Николаевну (согласуется с ним в роде и числе), но и с глаголом-сказуемым заставала, который обусловил творительный падеж причастия (заставала (какой?) сидящей). Такая тесная связь со сказуемым препятствует обособлению причастного оборота (см. пункт 3 параграфа 18.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

В таких случаях при глаголах восприятия нужен родительный падеж: Не хочу умереть, не увидев океана. Если речь идет о конкретном океане, то более естественной будет форма винительного падежа: Не хочу умереть, не увидев Тихий океан. О принципах выбора между формами родительного и винительного падежа при переходных глаголах с отрицанием см. «Письмовник».

В тексте вставной конструкции сохраняются все необходимые для нее знаки, поэтому и вводные слова выделяются в ней по общему правилу: ...по дороге встретил старого знакомого — скорее всего, бывшего коллегу, — который и рассказал ему о случившемся. Запятая перед тире, закрывающим вставную конструкцию, ставится потому, что далее следует придаточная часть сложноподчиненного предложения.

Обратитесь к электронным словарям, размещенным в рубрике "Проверка слова" на нашем портале. Задайте поиск по начальной форме слова: гусь, локоть. Далее обратите внимание на форму родительного падежа существительного: если указано, что в этой форме ударение падает на окончание (гусЯ), то и в творительном падеже ударение останется на окончании (если специально не указывается иное ударение).

Термин файлы использовать в текстах такого рода вполне корректно, так как в словарях современного русского литературного языка оно зафиксировано в том числе и в значении "тонкий пластиковый пакет для отдельных документов с перфорацией по краю для удобства подшивки в большие папки". Тогда как слово мультифора — это регионализм, распространенный только в Западной Сибири.  

Поскольку кавычками выделяются слова непривычные, малоупотребительные, на которые автор хочет обратить внимание (Петушков «стрепенулся», а солдат вытянулся, пожелал  ему  «здравья» и вручил ему большой пакет, запечатанный казённой печатью), то, как нам представляется, в тех случаях, когда значение слова сидор прояснено контекстом (солдатский сидор, мешок-сидор), кавычки не нужны, хотя и возможны.  

Даже употребление творительного падежа не делает фразу грамматически безупречной. Увы, если в русском языке два глагола управляют разными падежами, то грамотно построить фразу можно, лишь прибегнув к повтору управляемого слова или к использованию местоимения. Но если вопрос ставится именно таким образом - какой падеж использовать, не перестраивая фразу, - то предпочтение следует отдать творительному падежу.