В этом случае корректно множественное число: ...которые они проводят... или ...проводимые ими...

В этом предложении запятая перед "которые" необходима. Она ставится для отделения придаточного предложения от главного. Подчеркнуть, что придаточное относится к слову "людей", можно другими средствами, например: Люди, которые считают, что они все знают, так раздражают нас — людей, которые действительно все знают!

Действительно, союз и в данном случае повторяющийся, поэтому запятая между частями сложносочиненного предложения должна быть поставлена.

Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.

В этой сложной синтаксической конструкции возможны разные варианты смыслового соотношения частей и, соответственно, разные варианты пунктуации.

1. Предложение они были легче и по снегу скользили лучше может быть представлено как вставное. Сравним интересующий нас фрагмент без вставной конструкции: я очень хотел пластиковые, но в магазинах их не продавали; здесь вполне логичное противопоставление. Для обособления вставной конструкции второе тире нужно: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, — но в магазинах их не продавали.

2. Часть, начинающаяся с они, может играть роль попутного, дополнительного замечания о пластиковых лыжах, то есть тире может выражать присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении: Бегали мы на деревянных лыжах, а я очень хотел пластиковые — они были легче и по снегу скользили лучше, но в магазинах их не продавали.

Какой вариант предпочесть в конкретном случае, нужно решать с учетом более широкого контекста.

В слове обувь корень -у-. Проблемы с корнями такого типа возникают потому, что эти корни являются связанными, то есть не употребляются без словообразовательных аффиксов. Ряд лингвистов не считает связанные корни полноценными корневыми морфемами, для них даже предложен отдельный термин — радиксоиды. Термин не является общепринятым, в словах со связанными корнями обычно выделяют просто корень на основе анализа пар типа  обуть — разуть (свергнуть — отвергнуть, добавить — отбавить и т. п.).  
Возможен подход, при котором в слове обувь корнем считается все слово, так как нет пары *розувь. В этом случае говорят об опрощении и считают, что этимологический корень -у- сливается с приставкой об- и с непродуктивным суффиксом -вь. Если выделять корень исключительно на основе словообразовательного анализа, в этом есть своя логика. Но если анализировать морфемный состав слова, основываясь не только на поиске производящего и производного, появится достаточно много аргументов для выделение корня -у-. Например, морфемное членение по аналогии (так мы выделим -у- в обувь, потому что есть однокоренное слово об-у-ть).

Также есть отдельная проблема соотнесения производности и членимости: давно известно, что слово может быть членимым, но это невозможно объяснить с помощью очевидных словообразовательных процессов. Одним из противоречивых случаев соотношения производности и членимости являются слова со связанными корнями. Понятие "связанности" было предложено известным российским лингвистом Г. О. Винокуром, который в качестве одного из примеров этого явления как раз и приводил слово обувь со связанным корнем -у-.