Да, слова Родина, Отчизна, Отечество пишутся с прописной буквы в особом стилистическом употреблении (в тех контекстах, где этим словам приписывается особый высокий смысл). В таких сочетаниях, как малая родина, родина первого космонавта и т. п., правильно, конечно, со строчной. Можно сослаться на словари («Русский орфографический словарь» РАН, словарь В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?»), где указывается: родина, -ы и (высок.) Родина, -ы, отечество, -а и (высок.) Отечество, -а.
Все мужские фамилии, оканчивающиеся на согласный, в русском языке склоняются (единственное исключение – фамилии на -ых, -их типа Черных, Долгих), все женские фамилии на согласный несклоняемы. Мужская фамилия Ткачук склоняется, единственно верная форма дательного падежа – Ткачуку. Чтобы доказать это приемной комиссии, воспользуйтесь любым справочником по русскому языку, где есть раздел о склонении собственных имен. Подойдет, например, «Справочник по русскому языку: правописание, произношение, литературное редактирование» Д. Э. Розенталя, Е. В. Джанджаковой, Н. П. Кабановой (М., 2010, стр. 247).
Запятая в сложносочиненном предложении перед союзом и не ставится, если его части выражены двумя вопросительными предложениями. Например: Где ты будешь отмечать день рождения и кто придет тебя поздравить?
Более употребительно: деньгАми. Устаревает вариант дЕньгами.
Следует писать через дефис. Написание через О (по-нонешнему) возможно только при передаче устной речи, где используется этот нелитературный, диалектный вариант.
Это противоречие может быть вызвано вот чем: если ударение будет падать на О (Обручевский), останутся 3 безударных слога в конце слова, что неудобно для произношения. Похожая история с ударением в названии улицы Островитянова: словари фиксируют ударение на Я, несмотря на то что в фамилии человека, в честь которого названа улица, ударение падает на И. Причина та же: при произнесении ОстровИтянова остаются 3 безударных слога в конце слова. Неудивительно, что подобные приключения происходят именно с городскими географическими названиями, ведь они очень часто употребляются в живой беглой речи, где удобство произнесения становится главным фактором, а история происхождения названия отходит на второй план.
Оснований для постановки тире нет. Конечно, есть такое понятие, как авторский знак (автор вправе поставить тире там, где он делает интонационную паузу), но, если автор этого текста Вы, такая правка выглядит странно.
Верно: ролевАя.
Эти сочетания пишутся строчными буквами.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.