Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Ответ на Ваш вопрос можно найти в энциклопедии «Русский язык» (М., 1997. Статья «Русский язык»). Процитируем энциклопедию, дополнив ее ссылкой. 

«В соответствии с Конституцией РФ [ст. 68] русский язык является государственным языком РФ на всей ее территории. Одновременно русский язык является государственным или официальным языком ряда республик, входящих в РФ, наряду с языком коренного населения этих республик.

Как государственный язык РФ русский язык активно функционирует во всех сферах общественной жизни, имеющих всероссийскую значимость. На русском языке работают центральные государственные учреждения РФ, осуществляется официальное общение между субъектами Федерации, а также в армии, издаются центральные российские газеты и журналы.

Русский язык преподается во всех школах и высших учебных заведениях России (в республиках, входящих в ее состав, — наряду с родным языком), а также во многих учебных заведениях государств СНГ и других стран. Преподавание на русском языке ведется в большинстве школ и вузов России и во многих учебных заведениях государств СНГ».

В «Русской грамматике» 1980 г. явление, представленное в примере, названо «совместность присубстантивных связей»; здесь же, в § 1861, приводятся словосочетания: осмотр больных врачом, путешествие туристов по Волге и т. п. Хотя очередность компонентов, зависимых от существительного, не прописана явно, примеры показывают, что в таких сочетаниях ближе к главному компоненту находятся слова, связанные с ним более сильной связью. В приведенном словосочетании, взятом без учета контекста, более сильной связью с главным существительным пособия связано слово, выражающее принадлежность, более слабой — адресата: учебные пособия Л. В. Игнатьевой для дошкольников. Вместе с тем в условиях контекста сочетание учебные пособия для дошкольников может мыслиться как терминологическое или близкое к терминологическому, и тогда слово, обозначающее принадлежность, будет относиться ко всему этому сочетанию, а не только к существительному пособия: учебные пособия для дошкольников Л. В. Игнатьевой. В этом случае действительно возникает смысловая неоднозначность, о которой Вы пишете, однако в контексте она обычно устраняется.

Вызывает сомнение наличие работ с одним и тем же названием в кавычках и без них, да еще и при полном совпадении всех выходных данных. Нам не удалось найти в Сети, в том числе в электронном каталоге РГБ, названные в вопросе книги. Если допустить существование таких названий при разных выходных данных, можно рекомендовать кавычки игнорировать как небуквенный знак и ориентироваться на другие данные. В Вашем примере предлагаем сначала дать название без кавычек, а потом в кавычках. 

Подобным образом решен вопрос о расположении статей с кавычками и без них в корпусе словаря В. В. Лопатина, И. В. Нечаевой, Л. К. Чельцовой «Прописная или строчная?» (М., 2011). Приведем в качестве примера характерный фрагмент:

Железная Балка (поселок)

Железная дивизия (о дивизии А. Деникина во время Первой мировой войны)

«железная леди» (о М. Тэтчер)

Железная Маска (легендарный персонаж)

1. Моменты молекул H2O и H2S составляют 1,84 и 0,94 D  соответственно.

2. Характеризуются более высокими температурами плавления, чем вещества, молекулы которых не полярны  (неполярны). 

3. Когда электрон попадает в сферу действия другого атома, характер движения, а следовательно, и волновая функция...

4. Контекст недостаточен.

5. Для того чтобы рассчитать степень...

6. Элемент или вещество, отдающие электроны, называют восстановителями.

7. Оксиды металлов не способны изолировать поверхность.

8. Среди них из-за очень высокой экзотермичности прежде всего следует назвать...

9.  Возможны оба варианта. 

В словарях можно найти противоречивые рекомендации относительно родовой принадлежности слова идефикс. «Грамматический словарь русского языка» А. А. Зализняка  (М., 2008) рассматривает идефикс как слово мужского рода, «Большой академический словарь русского языка» (Т. 7. М., 2007) – как слово женского рода. В «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, электронная версия которого размещена на нашем портале, идефикс тоже дано как слово женского рода, такова позиция авторского коллектива. На согласование по женскому роду влияет слово идея, за мужской род – внешний фонетический облик существительного идефикс.

Пример согласования в женском роде возьмем из «Большого академического словаря русского языка»: В известной степени персонажи пьесы – маньяки и безумцы, одержимые каждый своей идефикс. Г. Товстоногов, Зеркало сцены.

Слово идефикс происходит от французского idée fixe 'укоренившаяся мысль'. Первая фиксация существительного идефикс – в «Толковом словаре русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова. При этом сочетание идея фикс в русском языке употребляется с XIX века, например: У госпожи Ельцовой были свои идеи фикс, свои коньки. И. Тургенев, Фауст.

Орфографический словарь

Обычно говорят: пойти в школу. Вариант поступить в школу возможен, если под школой понимается не обычное общеобразовательное учреждение, а учебное заведение, училище, где даются специальные знания, профессиональные навыки, или учебное заведение в другой стране – т. е. такое заведение, для обучения в котором необходимо выдержать вступительные испытания.