"Поехал на год" - это эллиптическая (свернутая) конструкция: поехал и пробыл там год. Утверждение о том, что "мы всегда используем глаголы несовершенного вида" не вполне корректно; так, для указания на длительность чего-либо можно использовать приставочные глаголы совершенного вида: пробыл год, проездил целую неделю, отучился пять лет и т. д.

В значении 'полевое укрепление в форме тупого угла, обращенного вершиной к противнику' (Багратионовские флеши) используется заимствование из французского языка, которое в русском языке стало существительным женского рода и поэтому пишется с мягким знаком.

Заимствование из английского языка флеш в русском языке многофункционально. Это и первая часть слов, и самостоятельные слова. Вот выборка из академического орфографического ресурса слов с начальным флеш:

флеш-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис

Интересный случай. Кавычки — знак дословной передачи чужой речи. При пересказе они использоваться не должны. Можно было бы оформить предложение как бессоюзное:

Как он там говорил? Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю — так вроде бы...

Ср. с примером из справочника по пунктуации: Идти вперёд или погибнуть — так стоял вопрос перед партизанским отрядом.

Но Ваше предложение по форме является предложением с прямой речью. Говорящий думает, что он передает чужую речь более или менее точно. Полагаем, что границы этой восстанавливаемой по памяти прямой речи желательно показать, чтобы предложение легко и правильно воспринималось: 

Как он там говорил? «Двадцать три года живу здесь, никого, кроме зайцев и белок, не трогаю» — так вроде бы...

После закрывающих кавычек ставится только тире (независимо от того, каким знаком препинания заканчивается прямая речь) в тех случаях, когда в последующих авторских словах содержится характеристика прямой речи, ее оценка и т. д. (авторская ремарка начинается словами так говорит, так указывает, вот что сказал, вот как описывает и т. п.): «Ничего не случилось» — так говорил ум; «Случилось» — так говорило сердце; «Нет ничего прекраснее этих снежных вершин» — так описывает эту местность один путешественник; «Будь внимателен и осторожен!» — вот что он сказал мне на прощание.

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).

Короткий ответ на Ваш вопрос примерно таков. Буква э неслучайно появилась в русской кириллице только в эпоху Петра I — до этого времени в ней не было необходимости, так как звук этот (без сочетания с предшествующим [й], как в словах типа ель, поешь и т. п.) в исконно русских словах не встречался вовсе. Именно в эпоху массового заимствования русским языком слов из языков западноевропейских эта буква и понадобилась — и стала несомненным маркером заимствований. Против введения ее в алфавит яростно протестовал М. В. Ломоносов, писавший: "...ежели для иностранных выговоров вымышлять новые буквы, то будет наша азбука с китайскую". Последовательным сторонником использования буквы э в современном русском письме был Л. В. Щерба, который, однако, замечал: "Единственным оправданием правописания е вместо э в нарицательных заимствованных словах является постоянно протекающий процесс русификации этих слов. По мере их словарного освоения происходит и русификация их произношения, что, конечно, происходит чаще". Иначе говоря, произношение заимствованных слов со временем меняется. Теперь нормативно произношение слов типа музей, пионер, крем и т. п. с мягким согласным вместо изначального твердого. А периодически менять орфографию подобных заимствований было бы не слишком удобно. 

Морфемный разбор слов с разделительными твердым и мягким знаками должен производиться с привлечением частичной транскрипции, так как эти знаки показывают, что стоящие после них буквы е, ё, ю, я нужно произносить как сочетание [j] и гласного звука: под-[jэ]зд ([j] входит в корень), бег-ун-[j]-а (-[j]- представляет собой словообразовательный суффикс). В иноязычных словах разделительный мягкий знак может стоять перед о: бул[j]он ([j] входит в корень).

Подробнее с правилами употребления разделительных твердого и мягкого знака можно ознакомиться на нашем портале в разделе «Правила от азов до тонкостей».

Понимание этих правил облегчит морфемный разбор с Ь и Ъ знаками на стыке морфем. Ь как показатель мягкости предшествующего согласного при морфемном разборе тоже может быть передан с помощью частичной транскрипции: сту[л’]-чик.

На начальных этапах знакомства с основами морфемного строения и фонетическими особенностями слов в школьной практике разделительный твердый знак часто относят к приставке, а Ь как показатель мягкости к предшествующей согласной (и внутри морфемы, и на стыке морфем). От этой практики желательно отказаться как можно раньше, так как отказ от использования частичной транскрипции при морфемном разборе формирует искаженное представление о структуре и произношении многих слов.

Вы правы, запятая не нужна, т. к. оборот несмотря на трудности тесно связан по смыслу со словом смеяться (смысл не в том, что его научили смеяться, а в том, что его научили смеяться несмотря на трудности, вопреки трудностям). Если поставить запятую, смысл изменится: Родители научили его смеяться, несмотря на трудности (испытываемые родителями).

Что Вы называете родовыми словами? Пожалуйста, приведите пример.

В отличие от союзов, к союзным словам (местоимениям) можно задать вопрос от других членов предложения. Это одно из отличий.

В качестве мнемонического приема - так объяснить можно. Но основное правило должно оставаться неизменным: проверочными являются лишь однокоренные слова (то есть имеющие общий корень с точки зрения современного языка, а не только с точки зрения истории слова). Поэтому слово медведь остается словарным.

Запятая не требуется. Кавычки вполне уместны.