Имена прилагательные с суф. -ин, -ын, имеющие значение «принадлежащий тому, кто назван мотивирующим словом», называются притяжательными. Это такие слова, как мамин, сестрин, материн, бабушкин, ведьмин, дядин; Иринин, Татьянин, Володин, Колин и т. д.

Такие притяжательные прилагательные в русском языке могут изменяться двояким образом – по местоименному склонению и по притяжательному склонению.

Большая часть притяжательных прилагательных с основой на -ин, -нин изменяется по местоименному склонению, образуя формы родительного и дательного падежа ед. числа мужского и среднего рода с помощью падежных окончаний прилагательных, а не существительных. То есть: мамин день рождения – до маминого дня рождения, к маминому дню рождения; Танин брат – Таниного брата, к Таниному брату.

Но такие прилагательные могут изменяться и по притяжательному склонению: до мамина дня рождения, к Танину брату. Грамматически эти формы верны, но они уходят из языка. «Образование падежных форм у притяжательных прилагательных на -ин, -нин по притяжательному склонению является устаревшим, – отмечает академическая «Русская грамматика» (М., 1980). – Оно закрепилось за прилагательными, входящими в состав географических названий, наименований местностей, названий растений и цветов: Канин Нос (название полуострова); Машкин верх (Л. Толст.); венерин башмачок (растение); а также за прилагательными, входящими в состав устойчивых сочетаний: шемякин суд, тришкин кафтан, сюда же устар. ильин день, фомин понедельник, троицын день».

Итак, в свободных сочетаниях правильно: до маминого дня рождения, к Таниному брату (предпочтительный вариант) и до мамина дня рождения, к Танину брату (грамматически верное, но устаревшее употребление). Но: реконструкция Татьянина родника (прилагательное в составе названия), также: тришкина кафтана, шемякина суда (устойчивые выражения).

Подробнее о склонении притяжательных прилагательных см. в «Русской грамматике».

Аналогия с Йошкар-Олой: Коламбус-Сёркл (иноязычный родовой термин, входящий в географическое название, не употребляется в русском языке как нарицательное существительное).

Орфографически верно: Друри-Лейн (т. к. иноязычный родовой термин lane 'улочка, переулок', входящий в географическое название, не употребляется в русском языке как нарицательное существительное).

Да, по правилам: Карл-Маркс-Штадт (т. к. штадт не употребляется в русском языке как нарицательное существительное). Ср. в книге А. В. Суперанской «Ударение в собственных именах в современном русском языке» (М., 1966): Карл-Маркс-Штадт.

Название этого города – существительное мужского рода. Обратите внимание на правильное написание: Оклахома-Сити.

В русском языке у ряда предлогов действительно существуют варианты с конечным гласным о: без и безо, в и во, к и ко, с и со и т. д. Добавление гласного о нередко наблюдается в тех случаях, когда последующее слово начинается с той же согласной, которой оканчивается предлог без о: в + власть = во власти; с + слезы = со слезами. Но так происходит не всегда. Правильно: к книге. Подробные правила см. в «Письмовнике».

Корректно строчными: первая чеченская война (как обиходное название вооруженного конфликта).

Такое малоизвестное название лучше не склонять.

Если есть родовое слово, название не склоняется: в поселке Катунино. Если родового слова нет, возможны варианты: в Катунине (предпочтительно) и в Катунино (допустимо).

Сочетание московское метро пишется строчными. Но: Московский метрополитен (официальное название).