По строгим нормам литературного языка такие фамилии не склоняются. Однако в непринужденной разговорной речи существует тенденция склонять такие фамилии, когда они принадлежат мужчинам, действующая тем сильнее, чем ближе общение с носителем фамилии.

В сочетании общение за комфортную сумму в месяц запятая не нужна. Но в названной фразе, по-видимому, речь идет о другом сочетании: всё... за комфортную сумму (в этом случая придаточная часть что нужно для общения обособляется).

Если речь идет о терминологизированном употреблении качественных прилагательных (глухие согласные, тяжелая промышленность, скорый поезд и т. п.), то в подобных сочетаниях они действительно теряют многие признаки качественности. Некоторые исследователи полагают, что в этом случае следует говорить об их переходе в разряд относительных прилагательных.

Коммуникабельный – легко вступающий в общение, общительный: коммуникабельный человек. Коммуникативный соотносится с существительным коммуникация как лингвистическим термином в значении 'передача средствами языка содержания высказывания'. Прилагательное коммуникативный употребляется только в терминологических сочетаниях, например: коммуникативная функция языка, коммуникативное поведение.

Вы составили сложноподчиненное предложение с придаточным (с чего следует начинать общение с любым контролёром) внутри главного (Самое главное правило — это ваше требование показать его удостоверение!). Придаточное в этой позиции требует выделения запятыми. 

Обратите внимание: предложение построено неудачно, его нужно переформулировать.

В «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая указано, что молодец – «широкоупотребительная форма похвалы, одобрения равного или младшего по возрасту, положению». Равного или младшего – следовательно, так может сказать учитель ученику, начальник подчиненному, но не наоборот, как Вы верно отметили; в то же время так можно обратиться и к равному по возрасту и положению – и в данном случае употребление слова молодец не означает, что говорящий ставит собеседника на ступень ниже.

Согласно Большому академическому словарю русского языка (Т. 8. М., СПб., 2007) глагол контактировать имеет 2 значения: 1) находиться в контакте с кем-чем-либо (контакт здесь в знач. 'непосредственное общение с кем-либо'), например: контактировала с инфекционными больными; 2) поддерживать личные, дружеские, деловые и т. п. отношения с кем-либо, например: умела контактировать с людьми. Второе значение – разговорное. Глагол контактироваться разговорный – то же, что контактировать во втором значении.

Таким образом, в значении 'находиться в контакте' правильно только контактировать, в значении 'поддерживать отношения' в разговорной речи – контактировать и контактироваться.