Оба варианта возможны, есть разница в значении: употребление предлога на подчеркивает, что речь идет о поверхности. Ср.: лечь в кровать и уснуть – лечь на кровать в одежде.
Запятая нужна.
Знаки препинания стоят верно.
Пунктуация верна.
Количество вставных конструкций внутри вставных конструкций нигде не регламентировано. Но здравый смысл подсказывает, что если их окажется больше двух, то текст будет плохо понятен читателю. Кстати, в правилах пунктуации указано: если вставка заключена в скобки, то внутренние вставные конструкции выделяются тире.
Возможны варианты: прОжил и прожИл. Ударение можно проверить в окне «Искать на Грамоте», набрав прожить.
Т. е. мысленно передать мысль? Это точно вопрос о русском языке?
Корректно: ...дружить с Советами.
Что Вас смущает в этом глаголе? Какие затруднения возникают с его употреблением?