Это весьма спорный вопрос. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением

                                                                                  Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Процесс «срастания» нескольких морфем в одну морфему называется опрощение. Опрощение не происходит одномоментно: вчера были приставка и корень, а сегодня стали одним корнем. Поэтому на вопрос, в какой момент произошло опрощение в том или ином слове, ответить в принципе невозможно. Язык меняется постепенно, со сменой поколений его носителей.

Кое-кто (в основном люди постарше и начитанные дети), конечно, чувствуют связь слова недоразумение со словами ум, разум, знают о существовании приставки недо- (которая, кстати, тоже появилась в результате опрощения). Но чтобы выделить корень и подобрать однокоренные слова, недостаточно просто найти слова с похожими звуковыми фрагментами, нужно еще объяснить связь по значению. Иначе говоря, общий корень – это еще и общий семантический компонент. Слова дом, домовой, домик, домишко обладают общим корнем дом, т. к. тем или иным способом соотносятся по значению со словом дом: домовой – добрый или злой дух, живущий в доме, домик – это маленький дом и т. д.

Значение слова недоразумение трудно свести к разуму. Вот словарные толкования: 1) ошибочное, неполное понимание чего-л.; то, что произошло в результате такого понимания; 2) отсутствие взаимного понимания, несогласие; конфликт. А слово разуметь, как Вы правильно заметили, не является частотным в языке. Утрата языком производящего или однокоренного слова, наряду с утратой смысловых связей между когда-то однокоренными словами, часто становится причиной опрощения.

То, что часть носителей языка еще ощущает смысловую и структурную связь слов разум, ум, разуметь, разумение, недоразумение, говорит о том, что процесс опрощения еще не завершен. 

Правило звучит следующим образом: «В названиях праздников с начальной цифрой с прописной буквы пишется название месяца, например: 1 Мая, 8 Марта» (Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2006).

Из этого правила следует, что написание любого праздника по образцу 8 Марта, 1 Мая является правильным. Однако устойчиво пишутся с прописной буквы названия месяцев только в названиях этих праздников.

Интересна история кодификации (закрепления в словарях и правилах) подобных названий.

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» 1956 г. – своего рода орфографической конституции – указывалось: «Пишется с прописной буквы первое слово в названиях революционных  праздников и знаменательных дат, например: Первое мая, Международный женский день, Новый год, Девятое января (выделено нами. – Грамота.ру). Если начальное порядковое числительное в таком сложном названии написано цифрой, то с пpoписной буквы пишется следующее за ним слово, например: 9 Января, 1 Мая».

Однако Д. Э. Розенталь, который во второй половине ХХ в. расширял, уточнял и даже несколько изменял правила, со временем меняет рекомендации и относительно написания праздников. В «Справочнике по правописанию и литературной правке» 1967 г. из правила устраняются слова о революционном характере праздников: 

«С прописной буквы обычно пишется первое слово и собственные имена в названиях праздников, народных движений, знаменательных дат, например: Первое мая (1 Мая), Международный женский день, День Конституции, День Советской Армии,  День Победы, День авиации, День артиллерии, День печати, День шахтера... Девятое января (9 Января), Народный фронт, Новый год».

В справочниках Д. Э. Розенталя, изданных в конце 1990–2000-х гг. под редакцией других специалистов, была сделана попытка расширить список примеров на это правило и упоминаются государственные праздники 7 Ноября и 12 Июня.

Однако такие написания не закрепились. Видимо, эти даты не воспринимаются как названия праздников (в отличие от традиционных 8 Марта и 1 Мая).

Вопрос о постановке/непостановке запятой в этикетной формуле С уважением(,) NN весьма непрост. Никакой грамматической необходимости в постановке этой запятой нет. Однако она ставится по традиции, заимствованной из образцов англоязычной переписки. Необходимость постановки какого-либо знака в этой фразе ощущается носителями русского языка интуитивно, поскольку она по сути представляет собой неполное предложение, которое может быть развернуто, например, так: С уважением относящийся к Вам NN (в позапрошлом веке она звучала более витиевато и представляла собой полное предложение: Примите уверение в моем совершеннейшем к Вам почтении. NN).
В ситуативно неполных предложениях (которые, кстати, становятся все более употребительными в современной разговорной речи) обычно на месте пропуска значимых членов предложения ставится тире. Однако, поскольку выражение типа "С уважением NN" применяется исключительно как этикетная формула эпистолярного стиля, традицией стало графическое отделение частей такого предложения, что вполне заменяет собой знак препинания (то есть тире, но не запятую, которой в этой конструкции нечего отделять или выделять). Можно перенести подпись на строчку ниже или разместить фразу слева, а Вашу подпись справа на странице, например:

С уважением
Екатерина Михайлова

См. в современных справочниках по делопроизводству или культуре письменной речи, например: Культура устной и письменной речи делового человека. Справочник-практикум. — М.: Флинта: Наука, 2000.

Порядок "Фамилия И. О." соблюдается при именовании адресата в деловых документах. В большинстве остальных случаев принят порядок "И. О. Фамилия". См.  ГОСТ Р 7.0.97-2016 "Национальный стандарт Российской Федерации. Система стандартов по информации, библиотечному и издательскому делу. Организационно-распорядительная документация. Требования к оформлению документов" (утв. Приказом Росстандарта от 08.12.2016 N 2004-ст) (ред. от 14.05.2018). 

Слово «также», которое может быть наречием или союзом, считается одним из самых употребительных средств связи предложений в современных русских текстах и часто встречается в начале предложения как в письменных, так и в устных жанрах. Употребление «также» в начале предложения связывают с влиянием иностранных языков и калькированием английского also, отделяемого запятой. «Также» выполняет анафорическую функцию в значениях близким к частицам еще и кроме того. Н. А. Дьячкова в статье «Также никогда не начинай предложение с также» приводит следующие аргументы: «Начинать предложение с союза "также" можно. И, хотя такой порядок слов не всегда бывает удачным со стилистической точки зрения, всё же это не ошибка. С наречия «также» начинать предложение нельзя, потому что при таком порядке слов нарушаются логические связи между соседними предложениями». Однако наречие также можно сочетать с союзами а, и, но с присоединительным значением: И также ― определенный сдержанный минимальный лиризм… некая форма минимализма… (И.А. Бродский, Е. Петрушанская).

Допустимым является употребление в начале предложения союза также, выражающего значение «добавление к сказанному»: Я наслаждался мирно своим трудом, успехом, славой; также трудами и успехами друзей (А.С. Пушкин). В таком случае возможна иная пунктуация: Я наслаждался мирно своим трудом, успехом, славой. Также трудами и успехами друзей. Но данный пример представляется «слишком искусственным» и неудачным. В устной же речи начальное также — заполнитель паузы, которая по некоторой причине может быть необходима говорящему во время порождения монолога. Помимо этого, также может быть уместно, если следующая за ним часть распространяет предшествующую в рамках тех же смысловых отношений, а само это слово выступает в качестве присоединительного союза: Он был высокий, пропорционально сложённый мужчина, с крупными, правильными чертами смугло-матового лица, с ровной, красивой походкой, с сдержанными, но приятными манерами <…> Также с изысканными жестами и приятным голосом. В каждом случае важно учитывать контекст: союз также корректен, если он близок по значению к «кроме этого», а предложение является примечанием или пояснением к уже сказанному: Также раздел услуг пополнился новыми предложениями наших партнёров.

Долгое время считалось, что нельзя начинать предложение со слова также. При этом на практике также (которое может быть наречием или союзом) является одним из самых употребительных средств связи предложений в современных русских текстах и часто встречается в начале предложения как в письменных, так и в устных жанрах. Употребление также в начале предложения связывают с влиянием иностранных языков и полагают калькой английского also, отделяемого запятой. Также выполняет анафорическую функцию в значениях близким к частицам еще и кроме того. Н.А. Дьячкова в статье «Также никогда не начинай предложение с также» приводит следующее правило: «Начинать предложение с союза "также" можно. И, хотя такой порядок слов не всегда бывает удачным со стилистической точки зрения, всё же это не ошибка. С наречия "также"начинать предложение нельзя, потому что при таком порядке слов нарушаются логические связи между соседними предложениями». Однако наречие также можно сочетать с союзами а, и, но с присоединительным значением: И также ― определенный сдержанный минимальный лиризм… некая форма минимализма… (И. А. Бродский, Е. Петрушанская).

Допустимым является употребление в начале предложения союза также, выражающего значение «добавление к сказанному»: Я наслаждался мирно своим трудом, успехом, славой; также трудами и успехами друзей (А.С. Пушкин). В таком случае возможна иная пунктуация: Я наслаждался мирно своим трудом, успехом, славой. Также трудами и успехами друзей. Но данный пример представляется «слишком искусственным» и неудачным. В устной же речи начальное также — заполнитель паузы, которая по некоторой причине может быть необходима говорящему во время порождения монолога. Помимо этого, также может быть уместно, если следующая за ним часть распространяет предшествующую в рамках тех же смысловых отношений, а само это слово выступает в качестве присоединительного союза: Он был высокий, пропорционально сложённый мужчина, с крупными, правильными чертами смугло-матового лица, с ровной, красивой походкой, с сдержанными, но приятными манерами <…> Также с изысканными жестами и приятным голосом. В каждом случае важно учитывать контекст: союз также корректен, если он близок по значению к «кроме этого», а предложение является примечанием или пояснением к уже сказанному: Также раздел услуг пополнился новыми предложениями наших партнёров.

Это предложение полное, другое дело, что сказуемое выражено именным сочетанием (составное именное сказуемое). Ставить тире не нужно, из-за того что между подлежащим и сказуемым располагается обстоятельство "традиционно".

Склонение мужской фамилии Филобок обязательно – как и всех остальных мужских фамилий, оканчивающихся на согласный.

Словари Вас не обманули, при написании эссе автор сам продумывает композицию. Некоторые рекомендации по этому поводу (правда, на школьном уровне) можно найти [здесь].