См. рекомендации в Письмовнике.
Правильно: гражданка.
В словаре Е. А. Левашова «Географические названия» (СПб., 2000) Тринидад и Тобаго рекомендовано согласовывать по мужскому роду.
Правильно: Макаронезия. По-гречески «макаронезия» означает «блаженные острова» — так древнегреческие географы называли острова к западу от Гибралтарского пролива (Азорские острова, Канарские острова, острова Зелёного Мыса, острова Мадейра, острова Селваженш).
Противоречия нет. В названии Каймановы острова слово острова может быть написано с маленькой буквы – если речь идет об архипелаге. Но если имеется в виду наименование государства, написание острова невозможно, т. к. в официальных названиях государств все слова (кроме служебных) пишутся с большой буквы.
Вопрос слишком обширный. Склонение зависит от происхождения фамилии, конечных букв каждой части и т. д. Общие правила склонения фамилий и список справочников по теме Вы найдете в "Письмовнике".