Словосочетания, состоящие из наречия и прилагательного или причастия, к числу которых относится и часто задаваемый (вопрос), пишутся раздельно (см. также: абсолютно необходимый, диаметрально противоположный, жизненно важный, функционально близкий, сравнительно быстрый, химически чистый, экологически чистый, научно обоснованный, социально защищенный, отдельно взятый, плохо скрываемый, крайне враждебный, постоянно действующий, свободно конвертируемый и т. п.). Однако прилагательные типа быстрорастворимый (кофе), вечнозелёный, сильнодействующий, являющиеся терминами, представляют собой слово-сращение, образовавшееся из сочетания наречия с последующим прилагательным или причастием. Их следует отличать от свободных сочетаний наречий с причастиями или прилагательными, пишущихся раздельно. Ср., напр.: быстродействующие средства и быстро действующий в экстремальных ситуациях человек. 

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Точка после кавычек здесь ставится.

В «Большом орфоэпическом словаре русского языка» М. Л. Каленчук, Л. Л. Касаткина, Р. Ф. Касаткиной (М., 2012) варианты произношения ты[с'иеч']а и ты[ш'ш']а даны как равноправные. Словарями прежних лет произношение тыща допускалось только в разговорной речи.

Это сравнительные обороты, они выделяются запятыми. Обратите внимание, что слово чирлидинг пишется через и.

Если имеются в виду кавычки при прямой речи, то нередко в газетных текстах кавычки опускают. О знаках при прямой речи см. в Правилах.

Дело в том, что слова что, если, когда и т. д. могут быть и вопросительными, и относительными местоимениями, и союзами, могут входить в состав других частей речи. Знак вопроса ставится в конце предложений, содержащих вопрос. О разрядах местоимений см. в пособии Е. И. Литневской.