Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.

Это случай так называемой орфографической гиперкоррекции. Пишущие стремятся избежать ошибки, зная, что многие непонятные или странные короткие слова представляют собой аббревиатуры, и записывают любое такое слово заглавными буквами, особенно если есть подходящая ассоциация или аналогия. Например, так часто записывают название индийского штата Гоа (очевидно, по ассоциации с названиями типа ОАЭ), существительное каско (очевидно, по аналогии с ОСАГО) и т. д.

Перед прямой речью, следующей после слов автора, ставится двоеточие, причем первое слово прямой речи пишется с прописной буквы: Она выскочила на меня из-за угла, изображая пылкую возлюбленную, с криком: «Дай поцелую!»

Да, слово два может использоваться как несклоняемое существительное среднего рода в значении 'отрицательная оценка знаний, успеваемости в пятибалльной системе, обозначаемая цифрой 2; то же, что двойка'. Кавычки не требуются: два поставлю. См. словарную фиксацию: ДВА²

Такое употребление вполне корректно. Это распространенный в языке способ смягчить утверждение через отрицание противоположного: небезынтересный, небесполезный и т. п.

На практике бывает. В теории быть не должно.

Здесь сочетание "совсем не" синонимично словам вовсе не, отнюдь не. Нужно написать раздельно.

Это имя собственное склоняется, форма винительного падежа: Жан-Клода Ван Дамма (см. «Словарь собственных имен русского языка» Ф. Л. Агеенко).