Это вопрос делопроизводства, он не связан с русским языком. Тем не менее постараемся ответить. Типовая инструкция по делопроизводству в федеральных органах исполнительной власти указывает: оттиск печати должен захватывать окончание наименования должности лица, подписавшего документ. Речь идет о печати федерального органа исполнительной власти, но, думаем, это положение применимо ко всем организациям.
Фразы Он водил ее на свидание; Он водил ее на свидание в театр; Ты водил ее на свидание? корректны.
Все верно.
Некоторые названия улиц по традиции перводятся (например, Крещатик, а также улицы, названные в честь известных людей). Но в иных случаях перевод не требуется, достаточно корректной графической передачи.
Очевидно, программа пытается связать существительное остановки с ближайшим к нему предлогом для, не «понимая», что этот предлог находится внутри распространенного определения обязательных для данного маршрута (и, соответственно, относится к существительному маршрут) и что существительное остановки связано с предлогом на.
Запятая не нужна: союз как имеет здесь значение «в качестве».
Прилагательное незнакомый многозначное. Следовательно, его принадлежность лексико-грамматическому разряду относительных или качественных нужно устанавливать с учетом конкретного значения (обычно с опорой на контекст). Качественные прилагательные могут иметь сопутствующие грамматические признаки (краткую форму, степени сравнения и т. д.), легко сочетаются с наречиями меры и степени.
Очевидно, сочетание на двух человек (а числительные до десяти рекомендуется передавать в словесной форме) относится к слову сертификат. При невозможности передачи в тексте словосочетания сертификат на двух человек название услуги можно сформулировать так: Восхождение двух человек по горному маршруту в сопровождении гида.