Сочетание вместе с тем не вводное, запятая после него не ставится:  Вместе с тем если должник знал, что владелец ценной бумаги не является надлежащим обладателем права на ценную бумагу, он обязан возместить убытки, причинённые правообладателю.

Запятая не нужна. Не обособляются определения, стоящие после определяемого существительного, если последнее само по себе в данном предложении не выражает нужного смысла и нуждается в определении. Фраза без определений не имеет смысла (точнее, имеет, но очень странный): Разобраться в этом непросто даже опытному специалисту, тем более — человеку. Поэтому запятую после человеку не ставим.

Название Чебаркуль склоняется: житель (города) Чебаркуля, живу в (городе) Чебаркуле и т. п.

Однозначный ответ на Ваш вопрос дать сложно. Местоимения 3-го лица он, она корректно употреблять, когда речь идет о лице, не участвующем в разговоре, отсутствующем (это не является признаком неуважения к человеку). Но не тогда, когда человек принимает участие в разговоре. Вот что написано в «Словаре русского речевого этикета» А. Г. Балакая: Употребление местоимения он, она по отношению к собеседникам, без предварительного называния их по имени (имени-отчеству) считается невежливым: говорящий как бы исключает собеседника из общения, демонстрируя тем самым неуважительное к нему отношение.

Так что вопрос заключается вот в чем: можно ли считать Вашу коллегу отсутствующей при разговоре? С одной стороны – да, когда Вы просили коллегу передать ей что-то, то этот разговор шел только между вами двумя, а она находилась в другой комнате и к данному диалогу отношения не имела. А следовательно, формально правила этикета Вы не нарушили. С другой стороны, слыша Ваш голос в телефонной трубке, она «виртуально» все-таки присутствовала при разговоре, поэтому формально у нее был повод обидеться на Вас.

Здесь нужна частица НЕ.

Вы правы, здесь не требуется тире.

Во всех приведенных примерах прилагательные лучше писать слитно, поскольку их можно заменить синонимами без не.