Нет, здесь все прозрачно: слово осточертеть возникло на базе фразеологического оборота надоесть как сто чертей. Ну а всякие непечатные слова на осто- возникли на базе осточертеть путем замены корня -черт- другими корнями.
Слово «финансы» в значении "совокупность денежных средств государства, предприятия" стилистически нейтрально, а в значении "деньги, денежные дела" (У меня с финансами сейчас туго) носит разговорный характер.
Словари географических названий рекомендуют в слове Ку́пянск ставить ударение на первый слог, а в названии Сла́вя́нск допускают вариативность места ударения: оно падает или на первый, или на второй слог.
Буква Ъ пишется после приставок перед буквами Е, Ё, Ю, Я и предупреждает о произношении этих букв как [je, jo, jу, ja]. Перед буквами А (сагитировать) и Э (сэкономить) твердый знак не требуется.
Пунктуация зависит от смысла и интонации. Если имеется в виду "уже два года", то верно: Да, уж два года. Если имеется в виду "Ну да, два года", то верно: Да уж, два года.
Конечно, есть – например, фамилии, оканчивающиеся на -ых, -их (типа Черных, Долгих), или фамилии французского происхождения, оканчивающиеся на ударный -а типа Дюма. Несклоняемы все фамилии, оканчивающиеся на гласные -е, -и, -о, -у и др.
От имен, оканчивающихся на безударные гласные -а, -о, -у, -ы, -э (если им не предшествуют шипящие и ц), отчества образуются посредством присоединения суффиксов -ович, -овна. Конечные гласные при этом опускаются. Корректно: Петрович, Петровна.
Фиксация в академическом орфографическом словаре такова:
шенге́нский (от Шенге́н; шенге́нские соглаше́ния, шенге́нская ви́за), но: Шенге́нская конве́нция, Шенге́нская зо́на, стра́ны Шенге́нской гру́ппы
Окончание -У (Ю) встречается у ограниченного числа существительных в форме локатива (предложного падежа со значением "места действия"): в лесу, в порту, в углу, на боку, в раю и некоторые другие. Причины подробно излагаются в "Википедии".
В эфире корректно: в этом часе, в течение следующего часа. Форма предложного падежа с окончанием -у ограничена в употреблении рядом устойчивых конструкций: (пришел) в пятом часу, (неполадки возникли) на третьем часу полета и нек. др.