Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся;  придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью). 

Вы написали примеры таким образом, что неясно, где начало каждого предложения, а где конец. Поэтому приведем общее правило. Если в сложном бессоюзном предложении вторая часть указывает на причину того, что описано в первой части, между ними ставится двоеточие. На практике двоеточие часто заменяют на тире, и это не считается ошибкой.

Если это правило не подходит для Вашего случая, пожалуйста, пришлите предложения в более понятной форме.

В этом бессоюзном сложном предложении поставлена запятая и тире как единый знак — такая пунктуация довольно часто встречалась в произведениях писателей прошлого. Это отмечено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130. Здесь же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Запятая и тире могут ставиться как единый знак и как сочетание знаков. Как единый знак запятая и тире возможны в сложном предложении, напр.: Даже вода взволновалась, – вот до чего взыгрались лягушки (Пришвин). Но чаще можно встретить сочетание запятой и тире, где каждый знак стоит на собственном основании, напр.: Важная задача, которую ставят перед собой организаторы олимпиады, – поддержать талантливую молодежь (запятая закрывает придаточное предложение, тире ставится между подлежащим и сказуемым).

Выбор между запятой и тире в бессоюзном сложном предложении (а здесь именно такие конструкции) зависит от того, какой смысл хочет выразить автор. Если он утверждает существование связи, управления и т. д., то между частями возникают перечислительные отношения, требующие оформления запятой. Если же автор хочет выразить условно-временны́е отношения, обозначаемые в языке союзами если и когда, то необходимо поставить тире (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). 

1. Школьникам можно говорить о том, что слово синие заканчивается на звук и или на и с призвуком э (и склонное к э, близкое к э).

2. После разделительного мягкого знака буква и в ударной позиции обозначает два звука [jи] (в безударной – и неслоговой и и с призвуком э), хотя обычно в школе об этом не сообщается, т. к. после гласных перед и звук [j] чаще всего не произносится и букву и не называют йотированной.

Корректно: Спустя три месяца деньги стали заканчиваться и начали приходить повестки из военкомата — в итоге Александр подписал контракт (судя по всему, обстоятельство спустя три месяца относится к обеим грамматическим основам, соединенным союзом и). Без воды, без еды — думал, умру (тире выражает отношения следствия в бессоюзном сложном предложении). Александру было очень страшно, он хотел покинуть позицию, но знал, что его ждёт в этом случае. «Я сейчас буду идти, и меня расстреляют свои». 

В этом сложном предложении с уступительными отношениями частей нет оснований ставить запятую и тире, нужно выбрать один из этих знаков. Употребление запятой и тире как единого знака наблюдалось в художественных текстах XIX — первой половины ХХ века. В полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130, указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».