Корректным будет отделить вопрос от остального предложения двоеточием; запятая перед или не требуется, так как в этом случае союз ли... или соединяет однородные части составного именного сказуемого  при подлежащем Россия и связочном глаголе является: Отметим, что экспансия России на восток вынуждала к поискам некоего идеологического обоснования, а площадь восточных приобретений намного превышала «метрополию» на западе, что закономерно ставило вопрос: является ли Россия Европой или уже Азией? Обратите внимание, что слова запад и восток в таком контексте, судя по всему, называют страны света, поэтому их нужно начинать со строчной буквы. 

На наш взгляд, сочетание супружеский поцелуй вполне корректно: оно стоит в одном ряду с такими выражениями, как братский поцелуй, отеческий поцелуй и т. п. Однако следует иметь в виду, что такое сочетание обычно используется в значении 'лишенный страсти, равнодушный поцелуй'. См., например: Он вошел нежданно в гостиную, обнял жену так же весело и равнодушно, как пожал руку деда ее, раскланялся со мною и с доктором: то был самый холодный, супружеский поцелуй... [Е. А. Ган. Суд света (1840)]; Они целуются казенным супружеским поцелуем [А. М. Коллонтай. Большая любовь (1927)].

Слова может, может быть выделяются как вводные в значении 'вероятно, возможно': Шаганэ ты моя, Шаганэ! Там, на севере, девушка тоже, На тебя она страшно похожа, Может, думает обо мне...(Есенин) И когда с другим по переулку Ты пойдешь, болтая про любовь, Может быть, я выйду на прогулку, И с тобою встретимся мы вновь (Есенин).

Запятые не ставятся, если слова может, может быть употребляются в значении сказуемого: Было душно от жгучего света, А взгляды его – как лучи. Я только вздрогнула: этот Может меня приручить (Ахматова). Была чудная ночь, такая ночь, которая разве только и может быть тогда, когда мы молоды, любезный читатель (Достоевский).

Это не ошибка, так как использование вспомогательного соотносительного слова (указательного местоимения) в сложноподчиненном предложении с изъяснительным придаточным  допустимо, а в некоторых близких конструкциях (прежде всего в местоименно-соотносительных предложениях вмещающего типа: Я всегда восхищался тем, как она поет) обязательно. В особых случаях употребление такого слова при изъяснительном придаточном неизбежно — например, в случае контраста: На прошлом уроке мы говорили о восстании декабристов. А вот о том, какие оно имело последствия, мы поговорим сегодня.

В приведенном примере указательное местоимение, безусловно, избыточно, и это можно считать не ошибкой, но недочетом.

Понятие синтаксического плеоназма, конечно, существует. Достаточно обратиться к Википедии, чтобы в этом убедиться. Кстати, первый пример синтаксического плеоназма, который там приводится, совершенно аналогичен примеру, приведенному в вопросе. (А вот второй пример в Википедии крайне сомнителен.) В конце статьи есть небольшой список источников: все они заслуживают доверия.

Вы правы, точка ставится.

Да, Вы правы по обоим случаям.

Действительно, это выражение может быть не всем понятно, мы рекомендуем заменить его. Если все же Вы решите его оставить, лучше написать в кавычках в два слова: проводить работы "на живую".

Подобные гибриды письменную речь не красят. По сравнению с таким написанием постоянное повторение сочетания менеджер по продажам представляется меньшим злом.

Тем не менее это прямая речь, в словах автора есть глагол высказывания написала. Поэтому следует использовать кавычки, запятую и тире, как в Вашем примере.