Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Корректно: на континенте Америка. Географическое название в функции приложения не склоняется, если род обобщающего нарицательного слова и топонима не совпадают: на реке Енисей, у реки Хопёр, в деревне Парфёнок (однако это замечание не относится к сочетаниям со словом город, поэтому правильно: в городе Туле, из города Москвы).  

Слово шарм сочетается со словами, не обозначающими лиц, так же, как и слово очарование. Шарм может иметь улыбка, город, актерская игра и даже, как мы видим, античастицы (А когда есть еще и с-антикварк, это уже частица со скрытым шармом (М. Роговая. К началу Вселенной // Кот Шредингера. 2016)).

Почему по Мясницкой улице в XIX веке текли молочные реки и кто был владельцем самой могущественной молочной «империи»? Как жили состоятельные москвичи в XVII - XVIII веках и как богатство проявлялось в облике их домов? Где располагался знаменитый кабак «Лупиха», в честь которого был назван Лупихинский переулок (наст. Даев)? 

От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.

Словарь показывает модель склонения для сочетания притяжательного прилагательного и существительного мужского рода (ср. Бабий Яр). Следовательно, первая часть топонима изменяется как притяжательное прилагательное мужского рода (так же, как прилагательное отцов), а вторая — как существительное мужского рода (так же, как существительное город): в Часовом Яре, под Часовым Яром.