Вы совершенно правы, лучше переформулировать предложение: Дмитрий замер, внимательно разглядывая людей, после чего подошел чуть ближе и встал напротив Александра. 

В таких названиях склоняются обе части, пишущиеся через тире: заместителю генерального директора — главному инженеру. Сравним пример из параграфа 154 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина: обратиться к директору — художественному руководителю.

Подобные случаи в справочниках не приведены, но очевидно, что причастный оборот не однороден количественному числительному, а потому запятая не ставится.

Интересующая Вас проблема решаема. В научном учреждении, которое обладает правом на экспертную деятельность, можно получить официальную справку о том, что отчество Никитович является вариантом (пусть и ошибочным с точки зрения грамматической нормы) отчества Никитич. О возможности изменения документов мы, увы, не знаем. 

Вы правы, верно: пятисотпятидесятилетие.

Если имеется в виду армия военно-воздушных сил и противовоздушной обороны, то запятая не нужна.

Относительно подобных предложений единой точки зрения нет. Одни ученые считают, что в том случае, когда инфинитив находится в начале предложения, а после группы инфинитива есть пауза, предложение двусоставное — в отличие от случая, когда инфинитив находится после слова категории состояния (тогда предложение оказывается безличным). Так говорилось в академической Грамматике 1954 г. и в целом ряде других изданий. Другие считают, что в обоих случаях предложение безличное (и лично мне эта точка зрения ближе), а пауза объясняется тем, что препозитивный инфинитив становится темой (но не подлежащим) и предложение в целом становится коммуникативно расчлененным.

Таким образом, универсального правильного ответа на этот вопрос нет. Если это вопрос, связанный с тестовым заданием, школьными занятиями и т. п., нужно искать ответ в программе, на которую опирается система тестов, учебнике, который принят в данной школе, и т. д.