Различия есть: в предложении С учёбой (—) беда слово беда имеет значение 'плохо, скверно' и близко по функции к словам категории состояния (аналогично обстоит дело со словом засада в предложении С контрольной (—) засада), а в предложении С дедушкой (—) беда слово беда употреблено в значении 'несчастье, горе' и выполняет функцию подлежащего в эллиптическом предложении (самостоятельно употребляемом предложении с отсутствующим сказуемым). В эллиптических предложениях тире ставится при наличии паузы и не ставится при её отсутствии. Что касается случаев первого типа, то пунктуация в них не кодифицирована, но, как представляется, здесь можно действовать аналогичным образом: ставить или не ставить тире в зависимости от паузы.

Вариант словосочетания с предлогом общеупотребителен. В технических описаниях продукции, в документах используются беспредложные обороты типа товары сроком годности (до десяти дней), паспорт сроком действия (на 5 лет). Очевидно, что выбор предложного и беспредложного варианта словосочетания может определяться стилистическими особенностями текста.

В разговорной речи можно использовать слово цифра в значении «сумма, количество чего-либо, выражаемое каким-либо числом». Однако в образцовом литературном употреблении сохраняется требование различать число и цифру, хотя еще в 1964 году в пятом выпуске «Вопросов культуры речи» отмечалось, что «трудно возражать теперь против употребления слова цифра во многих случаях, где, говоря строго логически, возможно лишь слово число». 

Правилен первый вариант.

Здесь возможны варианты в зависимости от того, какой смысл хочет выразить автор. По существу может значить 'в сущности говоря' — в этом случае автор комментирует сочетание ничем не занимаясь, подчеркивая, что оно подходит для характеристики проведения времени в Париже; в таком употреблении это вводное сочетание. Но возможен и другой смысл: ничем по существу (не занимаясь) может значить 'ничем существенным (не занимаясь)'; в этом случае сочетание не вводное.

Корректно: № 1–6.

Тире не требуется: едва ли предложение можно прочесть с паузой после союза если (см. параграф 6.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).

Эта конструкция эквивалентна сложноподчиненному предложению с отсутствующим соотносительным словом, сравним: Я полюбил ту, кого надо. В общем случае запятая в таких конструкциях ставится, но «при отсутствии интонационного отделения» зависимой части — не ставится (п. 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя). 

Синонимические отношения между определениями могут возникнуть в контексте, сравним примеры, приводимые в пункте 4 параграфа 10.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя: с чудесной, почти волшебной лёгкостью; сплошная, беспросветная тьма и т. д. В Вашем случае между определениями усматриваются также градационные отношения (см. пункт 6 того же параграфа).

Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.