В пункте 6 параграфа 15 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.) в ряду единиц, отменяющих тире между подлежащим и сказуемым-существительным, упомянуты вводное слово, обстоятельство, дополнение, союз и частица. Обособленных поясняющих приложений в этом ряду нет, следовательно, в Вашем случае тире сохраняется.

В параграфе 15 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина в качестве фактора, который препятствует постановке тире, упомянуто личное или указательное местоимение в роли подлежащего. В приведенном примере в роли подлежащего выступает местоимение другого разряда — определительное. Кроме того, сказуемым при нем является инфинитив, а в этом случае тире ставится.

1. Предложенные Вами варианты переноса одинаково правильны. 

2. «Технические правила набора и верстки» разрешают в газетных, информационных изданиях и изданиях оперативной полиграфии разделять числа, соединенные знаком тире (1976–1980), при этом тире должно оставаться в первой строке. (См.: Мильчин А. Э., Чельцова Л. К. Справочник издателя и автора (М., 2014. Приложение 14.)

Корректно: Ученики Марии Ивановны ежегодно являются победителями и призерами муниципального этапа предметных олимпиад и всероссийских конкурсов: 2021/22 учебный год – 3 призёра муниципального заочного конкурса творческих работ; 2021/22 учебный год – 5 участников муниципального онлайн-конкурса, I место в муниципальном конкурсе рисунков; 2023/24 учебный год – 2 место во всероссийском конкурсе.

Обстоятельство на какое-то время в общем случае не обособляется, так как не является уточнением: в предложении нет обстоятельства, которое оно уточняло бы. Вместе с тем его можно обособить для попутного пояснения или смыслового выделения — см. параграф 74 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина.

Выделять запятыми конструкцию, состоящую из двух однородных обстоятельств, не требуется, однако запятые или тире можно поставить «для попутного пояснения или смыслового выделения» или «для особого подчеркивания» этих обстоятельств (см. параграфы 74 и 76 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Перед открывающей или закрывающей скобкой не ставятся запятая, точка с запятой, двоеточие и тире; эти знаки ставятся только после закрывающей скобки. И лишь в редких случаях, когда вставная конструкция явно относится ко второй части предложения, внутри которого она находится, нужный знак препинания перед открывающей скобкой сохраняется. См. справочник Д. Э. Розенталя «Пунктуация», § 26 и § 67.

Наречие примерно, как и другие наречия, может обособляться, только если выступает в роли присоединительного члена предложения, то есть такого, который содержит дополнительные разъяснения или замечания, вводимые в середину или в конец предложения, и выделяется интонационно. Ср.: Это произошло примерно десять лет назад и ...В США грань бедности ― это, примерно, 25% населения (А. Д. Сахаров).

Слово пожалуйста приведено среди вводных слов, призывающих к вниманию, — см. пункт з) параграфа 91 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). Как указано в параграфе 95 того же справочника, вводные слова не отделяются запятой от союзов, стоящих в начале предложения. Следовательно, корректно: И пожалуйста, позвоните мне.

Такое слово пока что не утвердилось в русском языке, поэтому и его грамматические характеристики вариативны. Однако речевая практика показывает, что чаще оно употребляется как существительое мужского рода: В сеть попал роадмап компании Toshiba на 2009-2010 год [Новости мобильной индустрии (2009)]; Ясный роадмап, сжатые сроки, ЗП высокая [CypRus Helpers. telegram CypRus Helpers (18.05.2022)]