Да, тире.

В словах круглый, округлять, закругляем (форма глагола закруглять), округление корень -круг-. Словообразовательные цепочки, демонстрирующие процесс образования этих слов, выглядят следующим образом:                           

круг → круг-л-ый → круг-л-е-ть → круг-л-и-ть → о-круг-л-и-ть (за-круг-л-ит-ь и другие приставочные сов. вида) → о-круг-л-я-ть (за-круг-я-и-ть и другие приставочные несов. вида);

о-круг-л-и-ть → о-круг-л-ени[j]-е.

Во всех словах есть суффикс -л-, который появляется на этапе образования прилагательного круглый от существительного круг и сохраняется на последующих словообразовательных ступенях: круг → круг-л-ый.

Чтобы убедится в корректности существования словообразовательной пары, необходимо:

1.     Объяснить значение производного слова через значение производящего слова.

2.     Сравнить производную и производящую основы и выделить словообразовательное средство.

3.     Понять, какое значение словообразовательное средство вносит в производное слово.

4.  Для доказательства существования словообразовательной модели подобрать аналогичную словообразовательную пару.

Слово круглый (‘имеющий форму круга’) обозначает признак через отношение к тому, что названо производящим словом круг. Это значение возникает за счет появления суффикса -л-. По этой же словообразовательной модели могут образовываться другие прилагательные, ср.: свет → свет-л-ый.

Ошибочное отнесение -л- к корню в подобных прилагательных может быть связано с тем, что это качественные прилагательные, многие из которых являются непроизводными. Однако к качественным прилагательным относится и ряд производных прилагательных, например: круглый, светлый, вкусный, сильный, шумный и многие другие.

Дело в том, что § 60 «Правил русской орфографии и пунктуации» регламентирует написание слов, несколько отличающихся от прилагательного массачусетский в плане словообразования. Отличие состоит вот в чем. В словах, о которых идет речь в данном параграфе, удвоенная С на стыке корня и суффикса не только пишется, но и произносится: русский, арзамасский, т. е. никакого усечения основ не происходит. Слово массачусетский образовано иначе. Вот как пишет о подобных случаях академическая «Русская грамматика» 1980 года: «В образованиях с морфом -ск- и мотивирующей основой на сочетание "согласная + |с|", в том числе на сс, первая согласная суф. морфа фонетически поглощается финалью корневого: саксы  – сакский, Прованс – прованский, Уэльс – уэльский, Одесса – одесский, Пруссия и пруссы – прусский, Донбасс – донбасский» (§ 633, примечание). Это фонетическое поглощение согласного С отражается и в написании слова (о чем и идет речь в справочнике Розенталя).

Отметим также, что при решении вопроса о правописании слова следует руководствоваться словарной рекомендацией, если она есть, и правилом, если словарная фиксация отсутствует. В данном случае верно: массачусетский (от Массачусетс). Орфографическое различение двух значений прилагательного, на наш взгляд, создает неоправданные затруднения для пишущего.

Корректно дефисное написание (сочетание с неизменяемым приложением).

Данные примеры иллюстрируют не чередование в корне; это примеры разных (хотя и похожих внешне) корней.

Это зависит от воли пишущего. Верно: формами... утвержденными и документов... утвержденных.

Определение не привязано ни к составу подлежащего, ни к составу сказуемого. Определение является распространителем существительного — независимо от того, какую роль это существительное играет в предложении. Поэтому и в данном предложении прилагательное является совершенно обыкновенным определением.

Кстати, кладезь — сущ. мужского рода (ведь это колодец, к кладовой это слово не имеет никакого отношения).

Да, говорим. Ориентируемся на правила правописания, принятые в 1956 году (после издания словаря Д. Н. Ушакова).