Корректно слитное написание в соответствии с правилом о сложносокращенных словах: инвестлетучка (от словосочетания инвестиционная летучка). См. пункт 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина).

Так Вам и нужно принять решение: склонять фамилию как русскую на -ин (с Берлиным) или склонять как мужскую иноязычную (с Берлином). Ср.: с Чаплиным (Всеволодом) и с Чаплином (Чарли).

Если женская фамилия Берлин (не Берлина), то соответствующую мужскую корректно склонять как иноязычную (с Берлином).

Употребление слова дилемма в данном контексте не корректно. Дилемма - 1) (лог.) суждение или умозаключение, содержащее два исключающих друг друга положения, из которых необходимо выбрать одно; 2) положение, при котором выбор одной из двух противоположных возможностей одинаково затруднителен. Гамлетовская д.: быть или не быть.

В уменьшительных формах имен используется суффикс -ечк-, а не -ичк-. Правильно: Венечка (от имени Вениамин).  Но при этом написание имен с суффиксом -ичк- широко распространено, главным образом в частной переписке. Так, герой поэмы "Москва - Петушки" В. Ерофеева - Веничка. Имя Эдичка  (от Эдуард, Эдвард) пишется через И под влиянием промежуточной формы – Эдик.

От можа до можа – в переводе с польского 'от моря до моря' (море по-польски – morze). Имеется в виду период наибольшего расцвета средневековой Польши (Речи Посполитой), когда ее территория простиралась в буквальном смысле от моря до моря – от Балтийского до Черного – и включала в состав земли, ныне являющиеся территорией Белоруссии, Украины, России, Словакии и других государств.

В современном русском языке слово эксперт (от латинского expertus — «опытный») используется не только в значении 'специалист, привлеченный для оценки, исследования или проверки чего-либо', но и в значении 'человек, занимающийся анализом и оценкой каких-л. вопросов, событий, предметов, результатом чего является заключение, основанное на специальных знаниях в области науки, искусства'. Употребление  выражения эксперт по финансовому менеджменту представляется допустимым.

Прилагательное фрунзенский образовано от имени собственного Фрунзе с помощью суффикса -инск-, который в безударном положении нередко имеет орфографический вариант -енск-, с помощью этого суффикса образованы такие прилагательные, как читинский, шахтинский; екатерининский, аннинский; сестринский, сатанинский, нищенский, кладбищенский, рождественский; глинкинский (от Глинка), известинский (от «Известия»). Конечный -е основы Фрунзе при этом отсекается, таким образом, словообразование выглядит так: Фрунз + -енск- = фрунзенский. См.: Русская грамматика. М., 1980. § 632 и § 1061.

Дело не в том, от топонимов ли образованы интересующие Вас названия, а в том, являются ли они именами собственными или уже перешли в разряд нарицательных. Ср. плащ болонья (от названия города Болонья), наган (первоначально: револьвер систимы Нагана; по имени изобретателя) и т. п. 

В настоящее время корректно: соус "Нью-Йорк", картофель "Айдахо" (и картофель айдахо — по аналогии с картофель фри), узел "Аскот". 

Мы никого не обязываем и ни к чему не принуждаем. Мы рассказываем о том, какова современная норма, – с опорой на словари и справочники. Написание Сеть и Паутина  с прописной (в значении 'об Интернете') зафиксировано, например, в академическом «Русском орфографическом словаре» под ред В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой (4-е изд. М., 2012). Написание с прописной объяснимо: эти слова употребляются здесь не в своем обычном значении, не как нарицательные существительные, они заменяют имя собственное – название компьютерной сети Интернет.