Ваше предположение более чем разумно. Однако в нормативном орфографическом словаре зафиксировано и существительное мэн, -а (мужчина, сниж.). Так что по отношению к словам типа м(е/э)нспрединг приходится признать, что пока возможны оба варианта написания, хотя написание через е уверенно лидирует. 

1. Лучше разбить предложение на части. Возможный вариант: Во время отсутствия экономиста его обязанности исполняет сотрудник, назначаемый в установленном порядке. Сотрудник имеет... 2. А что означает оперативно в этом случае?

Глагол черпать имеет несколько значений, в частности:

1.     Набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее, захватывая чем-л. (обычно снизу, из глубины);

2.     Извлекать, заимствовать что-л. откуда-л.;

     и др.

От глагола несов. вида черпать в 1 значении образуется глагол сов. вида черпнуть, суффикс -ну- вносит значение ‘однократно, иногда также с небольшой интенсивностью совершить действие, названное производящим глаголом’.

От глагола черпнуть со значением ‘однократно или с небольшой интенсивностью набирать, доставать что-л. жидкое, сыпучее’ с помощью приставки под- образуется глагол подчерпнуть со значением ‘черпнуть немного’. Глагол малоупотребителен, поэтому фиксируется не всеми словарями.

От глагола несов. вида черпать во 2 значении с помощью приставки по- и суффикса -ну- образуется глагол сов. вида почерпнуть со значением ‘извлечь, позаимствовать что-л. откуда-л.’. По похожей модели, но с другой приставкой аналогичного значения образован глагол уснуть ← спать.

Допустимо.

Словосочетание побрить бороду корректно, оно зафиксировано словарями русского языка. Ошибки нет.

Кавычки не требуются.

См. 

Большой универсальный словарь русского языка

ОБОЗНАЧИ|ТЬ, обознач|у, -ит, -ат, несов., V б; обознача|ть, -ю, -ет, -ют, несов., V а; перех.

● 1.0. Указать что-л. с помощью какого-л. знака, метки, сигнала и т. п.   Син. означить употр. реже, отметить, <пометить>, наметить, нанести. О. дорогу вехами. О. реки на карте. ● 1.0.1. Поставить отличительный знак, пометку и т. п. на чём-л. в какой-л. форме (значком, цифрой, надписью).   Син. отметить употр. чаще, <пометить>. Обозначьте в списке крестиком те книги, которые вы уже прочитали. ● 1.1. Дать чему-л. какое-л. условное выражение, выразить что-л. с помощью условного знака, пометы и т. п. О. какую-л. величину буквой А. О. неизвестное через Х. ● 1.2. употр. редко. Штрихами, тонкими линиями очертить основные контуры чего-л. (на рисунке, портрете, картине и т. п.).   Син. наметить. О. расположение фигур на эскизе. ● 2.0. чаще несов., 1 и 2 л. не употр. Быть указанием на что-л. или выражением чего-л. (о каких-л. условных знаках, пометках, сигналах и т. п.).   Син. означать. Этот кружок на карте обозначал место нашей стоянки. Удар в гонг обозначает начало соревнований. ● 2.1. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Иметь какой-л. смысл, значение, содержание (о словах, жестах и т. п.).   Син. значить употр. чаще, означать употр. чаще. Что обозначает слово «дендрарий»? ● 2.2. зд. несов., 1 и 2 л. не употр. Свидетельствовать о чём-л., быть знаком чего-л.   Син. означать употр. чаще, значить употр. чаще. Его спокойствие обозначает только то, что он ещё ничего не знает. ● 3.0. Сделать известным, сообщить, указав, назвав, определив что-л. По-моему, в своём выступлении он не очень точно обозначил конечную цель предлагаемой реформы. ● 4.0. обычно сов., 1 и 2 л. не употр. Сделать хорошо заметным, видимым что-л. Худоба ещё резче обозначила его скулы. || Морф. обо=знач=и-ть. Дер. несов. обознач|а(ть) (См.), глаг. обозначить|ся сов. → обознач|а(ть)ся несов. – ; сущ. обозначение [обознач|ениj(е)] ср. – . От сущ. знак (См.).

Скорее всего, это шутка, речевая игра. Такое возможно в разговорной речи.

Несмотря на то что в документах, как и других текстах, следует соблюдать единообразие, от рисунка кавычек название не зависит. ООО «Рога и копыта» и ООО "Рога и копыта" — это одно и то же юридическое лицо.

Глагол трапезничать включен в нормативные словари современного русского языка:

Большой толковый словарь русского языка

ТРАПЕ́ЗНИЧАТЬ, -аю, -аешь; нсв. Есть, принимать пищу (в монастыре). / Шутл. Гости трапезничали до поздней ночи. Трапезничали всегда на веранде.

Есть он и в словарях трудностей — с указанием на место ударения: 

Словарь трудностей русского языка

трапе́зничать, -аю, -аешь

трапезничать

Русское словесное ударение

трапе́зничать, трапе́зничаю, трапе́зничаешь