Что именно ПО или НА улице Бабушкина? Идти - по улице, жить - на улице.
Названия месяцев могут писаться с большой буквы в начале предложения или, например, если выступают в роли условных наименований: ТЦ "Июнь".
Ни новосибирячка, ни новосибирчанка не являются нормативными вариантами. В образовании названий жителей участвуют суффиксы -як, -итянин, -ич, -ичанин, -чанин, -янин, -ец и др., при этом в каждом случае название индивидуально (зачастую обусловлено многолетней или даже многовековой традицией) и какие-либо аналогии (если сибиряк, сибирячка, то должно быть новосибиряк, новосибирячка) не проходят; критерий нормативности варианта – фиксация в нормативных словарях русского языка. В словаре И. Л. Городецкой, Е. А. Левашова «Русские названия жителей» (М., 2003) зафиксировано: новосибирцы, новосибирец, новосибирка.
Кажущаяся неблагозвучность названия объясняется некоторыми особенностями образования и функционирования слов – названий жителей. Парадоксом русского языка является малое количество названий женского рода, соотносимых с названиями на -ец (а именно этот суффикс является основным при образовании этнохоронимов, с его помощью образовано и новосибирец), при этом очень многие формы на -к(а) (в том числе новосибирка) вынуждены преодолевать некий барьер ненормативного восприятия.
В заключение отметим, что критерий «режет слух», «не звучит» и т. п. не может и не должен быть определяющим: все люди разные, и то, что «не звучит» для одного носителя языка, вполне «звучит» для другого – и наоборот. Именно поэтому существуют нормативные словари, задача которых – зафиксировать литературную норму и отделить правильные варианты от неправильных.
Топоним Суоя́рви не склоняется, а название города Сортава́ла изменяется: жить в Сортавале, приехать из Сортавалы, вспоминать Сортавалу и т. д.
Верные варианты: последнего полугода, последнего полугодия. Обратите внимание, что полугодием обычно называют период с января по июнь или с июля по декабрь.
Чтобы узнать, как правильно произносить эти формы, введите в окно «Искать на Грамоте» начальные формы отжить, жить и умереть. Возможные ударные буквы выделены красным.
Такие названия не склоняются: улица 9 Января (Девятого Января) – жить на улице 9 Января (Девятого Января), улица 1 Мая (Первого Мая) – любоваться улицей 1 Мая (Первого Мая).
Литературная норма: (жить) на Ямайке, в государстве Ямайка. Кодификации варианта "в Ямайке" нам обнаружить не удалось (что, правда, не делает приведенный Вами вариант предложного управления ошибочным, ненормативным).