На документах ставят подпись, документы подписывают. Правильно: подпишите.
Это звучало бы странно. Самое себя - то же, что "саму себя".
Обе конструкции просторечны.
Словари фиксируют такой предикатив - "лишне". Ошибки нет.
Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.
Корректно: в языковую школу.
Название Фили склоняется (вспомните: совет в Филях). Правильно: выехать из Филей.
Такая формулировка некорректна.
Такое употребление некорректно. Возможный вариант: сделка по покупке.
Верно: еду до Заветов Ильича.