Нормативно произношение и[ш’ш’]езаешь. Произношение и[ш’ч’]езаешь не рекомендуется, а и[сч’]езаешь — совсем ошибочно.
Пишется слитно джекпот. Написание фри(?)спин не регламентировано словарями, однако есть аналогичное топ-спин, следовательно, возможно дефисное написание по аналогии.
Правописание приставки чрез- подчиняется общему правилу правописания приставок на з/с, см. § 82 «Правил русской орфографии и пунктуации». Приставки без-, вз-, воз-, из-, низ-, раз- (роз-), через- (чрез-) пишутся по особому правилу: перед буквами, передающими глухие согласные (к, п, с, т, ф, х, ц, ч, ш, щ), в них пишется буква с, а в остальных случаях — буква з, напр.: череззерница, чрезмерный.
Написание зависит от значения. Если сочетание имеет значение приблизительного указания (то ли в октябре, то ли в ноябре), ставится дефис: в октябре-ноябре. Если же сочетание обозначает интервал значений («от... до»), ставится тире: в октябре – ноябре (т. е. с начала октября по конец ноября).
Запятая не ставится.
Слово високосный происходит от искаженного латинского bissextus – «дважды шестой», т. е. год с двумя шестыми числами перед мартовскими календами в летоисчислении древних римлян. Со словом высоко прилагательное високосный никак не связано, букве ы в нем неоткуда было взяться.
