Запрета на такое использование квадратных скобок нет. Квадратные скобки используются в специальных текстах, например:
1) для обозначения фонетической транскрипции;
2) для объяснения этимологии слова;
3) при цитировании: для расшифровки сокращений или внесения в текст мелких примечаний, например: Он [Платон Каратаев] сам не знал и не мог определить, сколько ему лет (Л. Толстой);
4) для указания на источник цитирования, например: Типографское назначение пунктуации состоит в «расчленении целого текста на части с тем, чтобы представить текст не как аморфную массу символов, а в виде единиц, быстро и четко различаемых глазом» [Веденина Л. Г., 1975, 156] (Н. Шубина);
5) для того, чтобы избежать употребления двойных скобок одного рисунка, например: добавка «Кола» [краситель «Карамель» (Е150)].

Для выделения цитаты на любом языке должны быть использованы кавычки обычного (т. е. принятого во всём тексте) рисунка: например, «ёлочки» или „лапки“. Квадратные скобки используются в условиях двойного выделения. Согласно полному академическому справочнику «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина, круглые скобки используются для внутреннего выделения, квадратные — для внешнего, например: Виргинские острова, группа мелких о-вов в Вест-Индии. Владение Великобритании [153,4 км², нас. 13 т. ч. (1984); адм. ц. — Род-Таун]. В то же время квадратные скобки считаются знаками второго уровня и, по справочнику Д. Э. Розенталя, ставятся по аналогии с сочетанием кавычек разного рисунка. Таким образом, поскольку правильно — «... „...“» (где кавычки-лапки — как раз знаки второго уровня, но находятся внутри), то аналогичная постановка скобок будет следующей — (... [...]). Так что единого мнения о последовательности рисунка скобок пока не зафиксировано.

Всё зависит от того, к чему относится сочетание по вопросу прекращения действия полиса обязательного медицинского страхования, — к существительному обращение (обращение (какое?) по вопросу прекращения...) или к глаголу сообщает. В первом случае деепричастный оборот оканчивается после страхования, во втором — после закрывающей скобки.

В этом случае нужно поставить тире.

Да, имеет. Рекомендуем для чтения статью Наталии Муравьевой «Миф об ошибке: к вопросу о нормативности сочетания самый лучший» в «Вестнике РГГУ».

Наиболее подробно вопрос сочетания парного тире, выделяющего вставку, с другими знаками препинания, освещен в примечании 4 к параграфу 26.2 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя. Примеров, аналогичных Вашему, там не приведено. Исходя из того, что «перед первым тире ставится запятая, если этого требует структура первой части основного предложения», а в данном случае структура того не требует (нет оборотов, которые нужно закрыть), можно рекомендовать не ставить запятую в этой позиции.

Заключать слово обедаешь в кавычки неуместно, поскольку говорящий «подсказывает» адресату смысл, но не форму глагола (ведь тот должен поставить глагол в форму первого лица). Что касается знака препинания в указанной позиции, то часть вернее будет сказать произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе сказать), она близка по функции к вводному предложению. Соответственно, здесь уместна запятая или тире: Думаю, вернее будет сказать, обедаешь; Думаю, вернее будет сказать — обедаешь.

Опечатки в рекомендации нет. Словари фиксируют формы с ударением на окончании: коростеля́, коростели́. В «Словаре ударений русского языка» И. Л. Резниченко к слову коростель дан такой комментарий: «Иное распределение ударения в формах этого слова, встречающееся не только в обыденной речи, но и у поэтов, все же является отступлением от литературной нормы». Приведем поэтические примеры.

Растет, бушует, плачет и смеется
Жизнь городов в сиянии страстей,
А здесь все неизменным остается:
И вопли вьюг, и скрип коростелей.
                           А. И. Тиняков. Деревня (1919)

И все поющие на воле
Жильцы лесов родной земли ―
Кукушки, иволги; а в поле ―
Перепела, коростели;
                           А. М. Жемчужников. На родине (1884.04.27)

Кричат перепела, трещат коростели,
Ночные бабочки взлетели,
И поздних соловьев над речкою вдали
Звучат порывистые трели. 
                           А. А. Фет. «Кричат перепела, трещат коростели...» (1859)

Чуть слышно над ручьем колышется тростник;
Глас петела вдали уснувши будит селы;
В траве коростеля я слышу дикий крик,
В лесу стенанье Филомелы…
                         В. А. Жуковский. Вечер (1806)

Вот коростеля крик
Послышался опять...
Зачем стою во мгле?
Зачем не сплю в постели?
Скорее спать!
Ночами надо спать!
Настойчиво кричат
Об этом коростели...
                       Н. М. Рубцов. Ночное ощущение (1969)

Запятая ставится после скобок.

Запятая после скобок нужна.