Рекомендации следующие. Если при фамилии имеются два мужских имени, то она ставится в форме множественного числа. Если при фамилии имеются два женских имени или если фамилия сопровождается мужским и женским именами, то фамилия сохраняет форму единственного числа.

При словах супруги, семья, братья фамилия обычно ставится в форме единственного числа.

См. в учебнике В. В. Свинцова «Справочник по пунктуации» на портале.

Первый вариант кажется нам более "читабельным". Но еще лучше было бы разбить это предложение на две самостоятельных фразы.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

В «Правилах русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина сказано, что обороты с предлогом наряду с обязательно обособляются при расположении между управляющим словом и управляемым. Другие нормативные руководства не столь категоричны. Так, в «Справочнике по пунктуации» В. М. Пахомова, В. В. Свинцова, И. В. Филатовой определяется, что возможно невыделение оборота, находящегося не в начале и не в конце предложения, хотя обычно такие обороты обособляются. Поэтому можно вслед за авторами этого справочника сказать, что окончательное решение принимает пишущий.

Вначале уточним терминологию: это не местоимения, а прилагательные. Притяжательные прилагательные, образованные от имен собственных, пишутся с большой (заглавной) буквы: Юлин шарф, Шекспировы трагедии, Далев словарь, Иваново детство, Танина книга, Муркины котята и т. п.

Однако в составе фразеологических оборотов и в составных терминах эти прилагательные пишутся со строчной буквы, напр.: ахиллесова пята, каинова печать, филькина грамота; архимедов рычаг, венерин башмачок (растение) и др.

Притяжательные прилагательные, образованные от нарицательных существительных, пишутся со строчной буквы: мамин портрет, чертовы рожки, дядино письмо и т. п.

Оба словаря являются авторитетными изданиями, отражающими современную письменную норму. Вы можете ссылаться на любой из них: не думаем, что в рекомендациях этих словарей Вы найдете большое количество разночтений (если они и обнаружатся, то, скорее, будут касаться недавно заимствованных слов, очень часто испытывающих колебания в написании). Все авторы включенного в список Минобрнауки орфографического словаря принимали участие и в работе над «Русским орфографическим словарем» под ред. В. В. Лопатина: Бронислава Зиновьевна Букчина – один из авторов 1-го издания словаря (1999), Людмила Константиновна Чельцова – один из авторов и 1-го, и 2-го издания (2005), Инна Кузьминична Сазонова – один из рецензентов «Русского орфографического словаря».

Таким образом, принципиальной разницы – на какой словарь ссылаться – нет: авторский коллектив фактически один и тот же. Впрочем, если Вы корректируете официальный документ, имеет смысл указывать словарь Б. З. Букчиной, И. К. Сазоновой, Л. К. Чельцовой, т.к. в приказе Минобрнауки речь идет о словарях, в которых содержатся нормы русского языка как государственного. В повседневной редакторско-корректорской практике рекомендуем Вам пользоваться «Русским орфографическим словарем»: его словник полнее и включает в себя многие слова, недавно заимствованные русским языком и вызывающие особые трудности в написании.

Возможная логика написания с прописной – как название исторического события. Отметим также, что это слово в современной публицистической речи может употребляться как синоним слова геноцид, т. е. по отношению к разным этническим, религиозным или социальным группам. Возможно, словарь, о котором Вы говорите, разводит по значениям: Холокост – как обозначение массового уничтожения евреев в годы Второй мировой войны (историческое событие) и холокост как синоним слова геноцид. Такая логика имеет право на существование. Но при этом в большинстве словарей зафиксировано написание слова холокост строчными.