Это обстоятельство.
Оба варианта не противоречат литературной норме. Выбор за Вами.
От тюрьмы да сумы не зарекайся – будь готов к худшему в жизни; всё может случиться. Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться; другими словами, сума в этом выражении употребляется как символ бедности, нищеты, разорения.
Верно без буквенного наращения.
Названия премий заключаются в кавычки: получил «Оскар», получил «Грэмми».
Для начала, видимо, нужно разобраться в семантическом синтаксисе? В рамках ответа "Справки" сделать это сложно. Можем порекомендовать литературу для ознакомления.
Частица вроде не обособляется. Запятые в этих предложениях не нужны.
Запятая ставится.
