Оба варианта корректны и означают одно и то же: человек, награжденный орденом Мужества два раза. Разница между ними заключается в стилистической окраске: первый вариант (дважды кавалер ордена Мужества) может быть использован в официально-деловом стиле, а второй (кавалер двух орденов Мужества) звучит более разговорно и неформально.
Запятая нужна.
Словарной фиксации нет, рекомендуем писать: бралетт.
С лингвистической точки зрения оба варианта возможны. Но, к сожалению, не знаем, что по этому поводу думают юристы.
Лучше переформулировать предложение, чтобы избежать тавтологии:
Обязательство по оплате аренды возникает с момента...
Обязательство по внесению арендной платы возникает с момента...
Запятая не требуется. Кавалер ордена Мужества и капитан — неоднородные приложения.