Строгих норм на этот счет не существует. Вы совершенно правы: повтор возможен, если он не мешает восприятию.

В орфографии принят более этимологический подход к членению слова на морфемы, опирающийся на языковую интуицию. Носители языка часто чувствуют родство слов, отнесение которых к однокоренным с точки зрения современных смысловых, структурных, словообразовательных связей сомнительно. Слова, в которых членение слова на морфемы - дискуссионный вопрос, не должны служить материалом для проверки знаний в формате ОГЭ и ЕГЭ. Составители КИМ стремятся такие проблемные слова в реальных экзаменационных заданиях не давать.

В слове наказание вторую а можно проверить словом наказанный.

При таком порядке слов запятая нужна. Однако лучше отделить приложение от определяемого имени знаком тире (...во главе с Колковым Михаилом Юрьевичем – заместителем губернатора Владимирской области, Кехтером Игорем Эриковичем  – заместителем директора Ассоциации малых туристских городов и Шаповаловой Екатериной – координатором проекта «Гастрономическая карта России» обсудят...) или поменять местами должность и имя (...во главе с заместителем губернатора Владимирской области Колковым Михаилом Юрьевичем, заместителем директора Ассоциации малых туристских городов Кехтером Игорем Эриковичем и координатором проекта «Гастрономическая карта России» Шаповаловой Екатериной обсудят...).

Дефис желательно переносить в том случае, если может потеряться различие между написанием слов слитно и через дефис. Ср. при переносе: военно-обязанный (пишется военнообязанный) и военно-морской (пишется военно-морской). Поэтому для сохранения различия рекомендуется во втором случае повторить дефис в начале перенесенной части: военно- / -морской. Но это факультативное правило, оно применяется по желанию пишущего. Поскольку в слове игрушка-пищалка трудно заподозрить возможность слитного написания, дефис повторять на второй строке в Вашем случае совершенно не обязательно. А на первой его, разумеется, надо поставить.

Из двух предложенных вариантов более корректен первый, хотя предлог к лучше не повторять. Обратите внимание, что слово солнце употреблено здесь не в специфически астрономическом контексте, а потому пишется со строчной буквы: Добавьте влаги, и солнечные лучи покажут, куда стремится пшеничное зерно: в одном направлении, к солнцу — источнику жизни. Уместным также будет вариант с оформлением частей высказывания как отдельных предложений: Добавьте влаги, и солнечные лучи покажут, куда стремится пшеничное зерно. В одном направлении, к солнцу — источнику жизни.

Запятая нужна: Я что, её личная служанка?

В обоих случаях требуется тире. Обратите внимание, что верно: пусть смеется надо мной.